2-(5-oksazolil)benzojeva kiselina

Ovaj se spoj obično izolira kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C10H7NO3, što odgovara molekulskoj masi od 189,17. Talište općenito prelazi 200 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon dugotrajnog zagrijavanja. Izračunata gustoća je približno 1,38 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od jezgre benzojeve kiseline s oksazolnim prstenom izravno vezanim na poziciji 2. Karboksilna kiselina je osjetljiva na deprotonaciju, esterifikaciju i stvaranje amida, dok oksazolni dušik osigurava sposobnost prihvaćanja vodikove veze. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

2 (5 oksazolil)benzojeva kiselina je bifunkcionalni aromatski spoj koji ima oksazolski prsten izravno vezan na položaj 2 ostatka benzojeve kiseline. Molekula kombinira heterociklički oksazol bogat elektronima s benzojevom kiselinom s nedostatkom elektrona, stvarajući push-pull sustav s jedinstvenim elektroničkim svojstvima. Oksazolni prsten, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži atome kisika i dušika, osigurava sposobnost prihvaćanja vodikove veze kroz dušik i može sudjelovati u interakcijama π slaganja. Grupa karboksilnih kiselina nudi svestrano rukovanje za daljnju derivatizaciju kroz stvaranje amidne veze, esterifikacije ili stvaranje soli. Orto odnos između oksazola i karboksilne kiseline omogućuje potencijalne intramolekularne interakcije i keliranje s metalnim ionima. Ova kompaktna, višenamjenska skela služi kao vrijedan građevni blok u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima za konstrukciju složenijih molekula, gdje oksazolski prsten može poslužiti kao bioizoster za amidne veze ili druge heterocikle, dok karboksilna kiselina pruža točku vezivanja za daljnju razradu.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj derivat oksazol benzojeve kiseline koristi se kao građevni blok za sintezu inhibitora enzima i modulatora receptora. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin, dok se oksazolni prsten može uključiti u vodikove veze i interakcije π slaganja s biološkim ciljevima. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv raka, upala i zaraznih bolesti, gdje kruta, ravna struktura pridonosi afinitetu vezanja i selektivnosti.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su oksazolo[4,5 c]kinolini i oksazolo[5,4 b]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Ovi prstenasti sustavi istražuju se u pogledu njihovih farmakoloških svojstava, s oksazolnom jezgrom koja osigurava konformacijsku krutost i sposobnost vezivanja vodika što je korisno za prepoznavanje meta. Karboksilna kiselina se može dalje razraditi nakon stvaranja heterocikla kako bi se uvela dodatna raznolikost.

Ligand za metalne komplekse
Kombinacija oksazolnih dušikovih i karboksilatnih donora kisika omogućuje spoju da djeluje kao bidentatni ligand za prijelazne metale. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. Kruta geometrija koju nameće uzorak orto supstitucije osigurava dobro definirane koordinacijske geometrije, olakšavajući dizajn katalizatora s predvidljivim performansama.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 2 (5 oksazolil)benzojeva kiselina sudjeluje u različitim transformacijama uključujući spajanje amida, esterifikacije i reakcije križnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima nakon odgovarajuće aktivacije. Oksazolski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju heteroatomi. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje kombinacija heterocikla oksazola i karboksilne kiseline daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 2-(5-oksazolil)benzojeva kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(5-oksazolil)benzojeve kiseline, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1