2-(lH-l,2,4-triazol-l-il)etanamin hidroklorid

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do prljavo-bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C4H9ClN4, što odgovara molekulskoj masi od 148,59. Talište općenito pada u rasponu od 160-165 stupnjeva, često praćeno raspadom koji se očituje tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,38 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u dimetil sulfoksidu i zanemarivu topljivost u ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži 1,2,4-triazolni prsten povezan preko položaja 1 na etilaminski lanac, s aminom prisutnim kao hidrokloridna sol. Triazolni prsten pruža višestruka mjesta prihvaćanja vodikove veze i može sudjelovati u π-slaganju interakcija. Primarni amin nudi nukleofilnu reaktivnost i sposobnost stvaranja soli. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila higroskopna apsorpcija i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, kiselim kloridima i izocijanatima.

2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanamin hidroklorid sastoji se od 1,2,4-triazolnog prstena vezanog preko svog 1-dušika na etilaminski lanac, izoliran kao hidrokloridna sol. Triazolna jezgra, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži tri atoma dušika, pruža bogat krajolik vodikovih veza s donorskim i akceptorskim sposobnostima, kao i sposobnošću sudjelovanja u koordinaciji metala i interakcijama π-slaganja. Etilaminska veza uvodi konformacijsku fleksibilnost i primarni amin koji može sudjelovati u tvorbi amida, reduktivnoj aminaciji ili reakcijama alkilacije. Oblik hidrokloridne soli poboljšava topljivost u vodi i karakteristike rukovanja, osiguravajući stabilnu kristalnu krutinu za dugotrajno skladištenje. Ova kombinacija heterocikla bogatog dušikom s fleksibilnim aminoalkilnim lancem čini spoj vrijednim građevnim elementom za izgradnju biološki aktivnih molekula, posebno onih koji ciljaju enzime i receptore gdje triazolni prsten može oponašati amidne veze ili služiti kao bioizoster za funkcije karboksilne kiseline, dok amin omogućuje daljnju derivatizaciju.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj triazol etilamin služi kao ključni građevni blok za sintezu antifungalnih sredstava, inhibitora kinaze i modulatora središnjeg živčanog sustava. Triazolni prsten je središnji farmakofor u azolnim antifungalnim lijekovima kao što su flukonazol i vorikonazol, gdje inhibira lanosterol 14 -demetilazu. Primarni amin omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže karboksilnu kiselinu ili reduktivnu aminaciju s aldehidima za uvođenje različitih supstituenata, olakšavajući brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti.

Gradivni blok za kemiju klikova
Terminalni amin može se pretvoriti u azidnu ili alkinsku funkcionalnu skupinu, omogućujući sudjelovanje u reakcijama cikloadicije azida-alkina kataliziranim bakrom za konstruiranje 1,2,3-triazolno povezanih konjugata. Ovaj pristup kemije klikova intenzivno se koristi u biokonjugaciji, otkrivanju lijekova i znanosti o materijalima za sastavljanje složenih molekularnih arhitektura pod blagim uvjetima uz visoku učinkovitost i selektivnost.

Ligand za metalne komplekse
Atomi triazolskog dušika mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Nakon odgovarajuće derivatizacije na aminu, ovi se ligandi istražuju na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama križnog-spajanja i oksidacije. Triazolni prsten-bogat elektronima može stabilizirati metalne centre u različitim oksidacijskim stanjima, omogućujući fino-podešavanje performansi katalizatora za primjene u organskoj sintezi.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanamin hidroklorid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući acilaciju, alkilaciju i sulfonilaciju primarnog amina. Triazolni prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju dušikovi prstenovi. Njegova se korisnost proteže na sintezu peptidomimetika, gdje triazol služi kao izoster amidne veze, i na pripremu funkcionalnih materijala gdje kombinacija heterocikličkih i aminskih funkcionalnosti daje poželjna svojstva kao što su vezanje metala, vodikovo vezivanje i pH-odziv.

Popularni tagovi: 2-(1h-1,2,4-triazol-1-il)etanamin hidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(1h-1,2,4-triazol-1-il)etanamin hidroklorida, 15069-92-8, 5 Hidroksipikolinska kiselina, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1