3-amino-6-kloropirazin-2-karboksilna kiselina

Ovaj spoj se obično dobiva kao blijedožuti do svijetlosmeđi kristalni prah. Njegova molekularna formula je C5H4ClN3O2, što odgovara molekulskoj masi od 173,56. Talište općenito prelazi 250 stupnjeva, često s razgradnjom koja se događa prije nego što se postigne definirana talina. Izračunata gustoća je približno 1,75 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i vodi i zanemarivu topljivost u ne-polarnim organskim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži i karboksilnu kiselinu i amino skupine, omogućujući stvaranje zwitteriona i utječući na topljivost u različitim pH rasponima. Atom klora na pirazinskom prstenu aktivira se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

3-Amino-6-kloropirazin-2-karboksilna kiselina je polisupstituirani derivat pirazina koji sadrži amino skupinu na položaju 3, atom klora na položaju 6 i karboksilnu kiselinu na položaju 2. Pirazinska jezgra, šesteročlani aromatski heterocikl koji sadrži dva atoma dušika na suprotnim položajima, osigurava platformu s nedostatkom elektrona sposobnu uključiti se u π-slaganje i vodikovu vezu. Susjedni raspored skupina amino i karboksilne kiseline omogućuje intramolekularne interakcije i keliranje metala, dok atom klora služi kao reaktivna ručka za nukleofilno premještanje ili kemiju unakrsnog spajanja. Ova kombinacija triju ortogonalnih funkcionalnih skupina na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini molekulu vrijednim intermedijerom za konstrukciju složenih farmakofora i funkcionalnih materijala, gdje pirazinski prsten može doprinijeti prepoznavanju cilja, a supstituenti omogućuju sustavnu strukturnu varijaciju.

Farmaceutski intermedijer
U medicinskoj kemiji, ovaj derivat pirazina koristi se kao građevni blok za sintezu inhibitora kinaze i antimikrobnih sredstava. Karboksilna kiselina omogućuje spajanje amida s farmakoforima -koji sadrže amin, dok se amino skupina može acilirati ili alkilirati kako bi se modulirala biološka aktivnost. Atom klora omogućuje daljnju derivatizaciju kroz nukleofilnu supstituciju ili paladijem-katalizirano križno-spajanje, omogućujući brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti oko jezgre pirazina.

Razvoj antimikrobnih sredstava
Spojevi koji-sadrže pirazin poznati su po svom djelovanju protiv mikobakterijskih vrsta, uključujući Mycobacterium tuberculosis. Ova se skela može razraditi tako da oponaša prirodne proizvode ili da cilja specifične enzime u bakterijskim metaboličkim putovima. Istraživan je potencijal derivata da inhibiraju pirazinamidazu ili druge bitne bakterijske enzime, pri čemu klor i amino skupine pridonose optimiziranom vezivanju i farmakokinetičkim profilima.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Orto odnos između amino i karboksilnih kiselinskih skupina omogućuje reakcije ciklokondenzacije u obliku spojenih heterocikličkih sustava kao što su kinoksalini i pteridini. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u bioaktivnim prirodnim proizvodima i farmaceutskim agensima. Atom klora pruža dodatnu pomoć za uvođenje raznolikosti kroz križno-spajanje nakon formiranja heterocikla, omogućujući pristup bibliotekama složenih policikličkih spojeva.

Ligand za metalne komplekse
Kombinacija dušikovih atoma pirazina i amino/karboksilatnih donora stvara multidentatni ligandni sustav prikladan za koordinaciju prijelaznih metala. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i redukcije, kao i zbog njihovih magnetskih i luminiscentnih svojstava. Čvrsta pirazinska okosnica osigurava dobro-definirane geometrije koordinacije, olakšavajući dizajn katalizatora s predvidljivim performansama.

Popularni tagovi: 3-amino-6-kloropirazin-2-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 3-amino-6-kloropirazin-2-karboksilne kiseline, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1