6-klor-4-okso-4H-kromen-3-karbaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od blijedožute do svijetlonarančaste. Njegova molekularna formula je C10H5ClO3, što odgovara molekulskoj masi od 208,60. Talište općenito pada u rasponu od 172-176 stupnjeva, često praćeno raspadom koji se očituje tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,56 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u acetonu i etil acetatu i zanemarivu topljivost u vodi, metanolu i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži jezgru kromona (4H-kromen-4-one) s atomom klora na položaju 6- i aldehidnom skupinom na položaju 3. Kromonski prstenasti sustav kombinira benzopiranonski okvir s elementima koji doniraju i privlače elektrone. Aldehid je osjetljiv na reakcije kondenzacije, dok se klor aktivira prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji karbonilom koji privlači elektron. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima, jakim bazama i nukleofilima.

6-Kloro-4-okso-4H-kromen-3-karbaldehid je funkcionalizirani derivat kromona koji sadrži atom klora na položaju 6 i formilnu skupinu na položaju 3 kondenziranog benzopiranonskog sustava. Kromonska jezgra, koja se sastoji od benzenskog prstena spojenog s 4-pironom, daje krutu, ravnu skelu sa značajnom π-konjugacijom i inherentnim svojstvima fluorescencije. Karbonil na poziciji 4 doprinosi karakteru pironskog prstena s nedostatkom elektrona, aktivirajući i aldehid i klor prema nukleofilnom napadu. Aldehid na poziciji 3 je visoko elektrofilan zbog konjugacije s karbonilom i može sudjelovati u reakcijama kondenzacije s aminima, hidrazinima i aktivnim metilenskim spojevima. Atom klora na položaju 6 nudi ručku za daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija unakrsnog spajanja. Ova kombinacija povlaštene heterocikličke jezgre s ortogonalnim reaktivnim mjestima čini spoj vrijednim građevnim elementom za konstrukciju različitih molekula na bazi kromona u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje je kromonska skela prepoznata po svojim različitim biološkim aktivnostima uključujući antioksidativna, protuupalna i antikancerogena svojstva.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj kromonski aldehid koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim antikancerogenim, protu{0}}upalnim i antimikrobnim djelovanjem. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih aminskih bočnih lanaca ili kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Atom klora može biti istisnut raznim nukleofilima ili se može koristiti u reakcijama križnog-kupiranja za uvođenje arilnih ili heteroarilnih skupina koje moduliraju biološku aktivnost. Derivati ​​kromona pripremljeni iz ove skele obećavaju kao inhibitori kinaza, topoizomeraza i drugih terapijskih ciljeva.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija aktiviranog aldehidnog i susjednog pironskog prstena omogućuje reakcije ciklokondenzacije u obliku spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[3,4-b]kromeni, kromeno[2,3-d]pirimidini i kromeno[3,4-c]piridini. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom kromonskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete. Klor omogućuje daljnju diverzifikaciju kroz unakrsno spajanje nakon formiranja heterocikla.

Razvoj fluorescentne sonde
Svojstvena fluorescencija kromonske jezgre, u kombinaciji sa sposobnošću modificiranja njegovih elektroničkih svojstava supstitucijom, čini ovaj spoj vrijednim za dizajniranje fluorescentnih senzora i agenasa za snimanje. Kondenzacija s različitim aminima daje derivate Schiffove baze s podesivim svojstvima emisije osjetljivim na vezanje analita. Klor osigurava ručku za pričvršćivanje elemenata za prepoznavanje kao što su krunski eteri ili borne kiseline za otkrivanje metalnih iona, šećera ili drugih biološki relevantnih molekula.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski međuproizvod, 6-kloro-4-okso-4H-kromen-3-karbaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Wittigove olefinacije, Knoevenagelove kondenzacije i reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem. Aldehid se može oksidirati u odgovarajuću karboksilnu kiselinu ili reducirati u alkohol za daljnju funkcionalizaciju. Klor omogućuje sekvencijalno uvođenje supstituenata putem nukleofilne aromatske supstitucije nakon koje slijedi unakrsno spajanje, olakšavajući konstrukciju biblioteka polisupstituiranih kromona za otkrivanje lijekova i primjene u kemiji materijala.

Popularni tagovi: 6-kloro-4-okso-4h-kromen-3-karbaldehid, Kina 6-kloro-4-okso-4h-kromen-3-karbaldehid proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF