2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od žute do narančaste. Njegova molekularna formula je C15H12N2O2, što odgovara molekulskoj masi od 252,27. Talište općenito pada u rasponu od 178-182 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,26 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etil acetatu i zanemarivu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od imidazo[1,2-a]piridinske jezgre s aldehidnom skupinom na poziciji 3 i 4 metoksifenilnim supstituentom na poziciji 2. Aldehid je podložan reakcijama oksidacije i kondenzacije, dok metoksi skupina daje karakter doniranja elektrona. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i raspadanje izazvano svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

2 (4 metoksifenil)imidazo[1,2 a]piridin 3 karbaldehid je spojeni heterociklički spoj koji kombinira imidazo[1,2 a]piridin jezgru s aromatskim aldehidom i metoksifenilnim supstituentom. Imidazo[1,2 a]piridin skelet, formiran fuzijom imidazolskog prstena s piridinskim prstenom, pruža krutu platformu bogatu dušikom sposobnu uključiti se u π interakcije slaganja i vodikove veze kroz dušikove prstenove. Aldehidna skupina na poziciji 3 služi kao elektrofilni držač za daljnju funkcionalizaciju kroz reakcije reduktivne aminacije, kondenzacije ili oksidacije. 4 metoksifenilni supstituent na poziciji 2 uvodi i karakter doniranja elektrona i proširenu konjugaciju, utječući na fotofizička svojstva i omogućujući dodatne interakcije π slaganja s biološkim ciljevima. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s funkcionalnim skupinama koje se mogu mijenjati čini spoj vrijednim građevnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima za konstrukciju molekula s potencijalnom biološkom aktivnošću i korisnim optičkim svojstvima.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj imidazopiridin aldehid se koristi kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka i neuroloških poremećaja. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih aminskih bočnih lanaca ili kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Jezgra imidazo[1,2 a]piridina je privilegirana skela u medicinskoj kemiji, pojavljuje se u raznim inhibitorima kinaze i modulatorima GABA receptora, gdje može sudjelovati u vodikovim vezama i interakcijama π slaganja s aktivnim mjestima enzima. Metoksifenilna skupina može pridonijeti hidrofobnim interakcijama i utjecati na metaboličku stabilnost.

Razvoj fluorescentne sonde
Proširena π konjugacija i metoksi grupa koja donira elektron daju korisna fotofizička svojstva ovom spoju, što ga čini vrijednim za dizajniranje fluorescentnih senzora i agenasa za snimanje. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazuju podesive karakteristike emisije osjetljive na promjene okoliša kao što su pH, koncentracija metalnih iona ili polaritet. Ove se sonde ispituju za primjenu u staničnom oslikavanju, detekciji metalnih iona i praćenju bioloških procesa u stvarnom vremenu.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju složenijih kondenziranih heterocikličkih sustava kroz reakcije ciklokondenzacije na aldehidnoj skupini. Kondenzacija s različitim dinukleofilima kao što su hidrazini, amidini ili aktivni metilenski spojevi daje imidazo[1,2 a]piridin-fuzionirane heterocikle s proširenim prstenastim sustavom. Ove policikličke strukture istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava i kao komponente funkcionalnih materijala s poboljšanim optoelektroničkim karakteristikama.

Primjena znanosti o materijalima
Kruta, planarna struktura i proširena konjugacija ovog derivata imidazopiridina čine ga vrijednim za projektiranje organskih poluvodiča i materijala koji emitiraju svjetlost. Ugradnja u konjugirane polimere ili male molekule funkcionalizacijom na aldehidnim ili metoksifenilnim pozicijama daje materijale s podesivim propusnim opsegom i svojstvima prijenosa naboja. Ovi se materijali istražuju za primjenu u organskim svjetlosnim diodama, tranzistorima s efektom polja i fotonaponskim uređajima gdje imidazopiridinska jezgra može olakšati prijenos elektrona i emisiju svjetlosti.

Popularni tagovi: 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehida, 15069-92-8, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid