2-Bromo-1-(4-(4-metil-1H-imidazol-1-il)fenil)etanon

Ovaj spoj se obično dobiva kao blijedožuti do svijetlosmeđi kristalni prah. Njegova molekularna formula je C12H11BrN2O, što odgovara molekulskoj masi od 279,13. Talište općenito pada u rasponu od 138-142 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,54 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u polarnim organskim otapalima uključujući dimetil sulfoksid i dimetilformamid, umjereno topljiv u diklorometanu i etil acetatu, te slabo topljiv u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula ima jezgru fenacil bromida sa supstituentom 4-metilimidazol-1-il na para poziciji fenilnog prstena. Bromo ketonski dio je vrlo reaktivan prema nukleofilnoj supstituciji, dok imidazolski prsten osigurava sposobnost prihvaćanja vodikove veze i potencijal koordinacije metala. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječilo raspadanje i upijanje vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

2 Bromo 1 (4 (4 metil 1H imidazol 1 il)fenil)etanon je bifunkcionalna molekula koja kombinira haloketon s N aril imidazolom. Jedinica fenacil bromida služi kao visoko elektrofilno alkilirajuće sredstvo, osjetljivo na istiskivanje aminima, tiolima i drugim nukleofilima, što omogućuje uvođenje različitih farmakofornih skupina. Imidazolski prsten, sa svoja dva atoma dušika, nudi i sposobnost prihvaćanja vodikove veze i sposobnost koordinacije metalnih iona, značajku koja se iskorištava u inhibiciji i katalizi enzima. Uzorak para supstitucije osigurava linearnu geometriju, postavljajući reaktivnu bromoacetilnu skupinu nasuprot prstenu koji nosi imidazol-. Ova kompaktna arhitektura s dvostrukom funkcijom čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji za izgradnju biblioteka inhibitora enzima, receptorskih liganada i biološki aktivnih heterocikla.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat bromoacetil imidazola koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i zaraznih bolesti. Reaktivni bromo keton omogućuje nukleofilnu zamjenu aminima kako bi se formirali amino ketoni, koji se dalje mogu ciklizirati u imidazo[1,2 a]piridine i druge kondenzirane heterocikle. Imidazolski prsten može se uključiti u vodikovu vezu s aktivnim mjestima enzima, pridonoseći ciljnom afinitetu i selektivnosti.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikla kao što su imidazo[1,2 a]kinoksalini, imidazo[4,5 b]piridini i triazolo[4,3 a]kinoksalini kroz reakcije ciklokondenzacije. Bromoacetilna skupina reagira s različitim dinukleofilima, omogućujući brz pristup policiklima bogatim dušikom s potencijalnim farmakološkim aktivnostima, uključujući inhibiciju kinaze i antimikrobne učinke.

Razvoj kovalentnog enzimskog inhibitora
Elektrofilni bromoacetilni dio može formirati kovalentne veze s nukleofilnim ostacima (cistein, serin, lizin) u enzimskim aktivnim mjestima, što ovaj spoj čini vrijednim za dizajniranje ireverzibilnih inhibitora. Imidazolski prsten osigurava dodatne interakcije vezanja, povećavajući selektivnost i snagu. Takvi inhibitori se istražuju za ciljanje proteaza, kinaza i drugih terapijski relevantnih enzima.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani sintetski građevni blok, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju, reakcije unakrsnog spajanja katalizirane paladijem i reakcije kondenzacije. Brom se može istisnuti različitim nukleofilima kako bi se uvele aminske, tiolne ili alkoksi skupine, dok se imidazolski prsten može dalje funkcionalizirati alkilacijom N ili koordinacijom metala. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje kombinacija elektrofilne ručke i heterocikla koji veže metal pruža mogućnosti za kontroliranu molekularnu razradu.

Popularni tagovi: 2-bromo-1-(4-(4-metil-1h-imidazol-1-il)fenil)etanon, Kina 2-bromo-1-(4-(4-metil-1h-imidazol-1-il)fenil)etanon proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatski prsten