Etil 3-acetil-lH-pirazol-5-karboksilat

Ovaj spoj obično se izolira kao bijeli do prljavo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C8H10N2O3, što odgovara molekulskoj masi od 182,18. Talište općenito pada u rasponu od 128-132 stupnja, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,28 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući metanol, etanol, etil acetat i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u diklorometanu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od pirazolnog prstena koji nosi acetilnu skupinu na poziciji 3 i etil ester na poziciji 5. Pirazol NH je kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika, dok su i ketonski i esterski karbonili podložni reakcijama nukleofilne adicije i kondenzacije. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Etil 3-acetil-1H-pirazol-5-karboksilat je bifunkcionalni derivat pirazola koji sadrži dvije karbonilne skupine koje privlače-elektrone na pozicijama 3 i 5. Pirazolna jezgra, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži dva susjedna atoma dušika, pruža krutu platformu sa sposobnostima donora vodikove veze (NH) i akceptora (dušik piridinskog tipa). Acetilna skupina na položaju 3 uvodi reaktivnu ketonsku funkcionalnost koja može proći kroz reakcije kondenzacije, redukcije i alkilacije. Etilni ester na poziciji 5 služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Dvije karbonilne skupine su konjugirane kroz pirazolni prsten, stvarajući push-pull elektronički sustav koji utječe i na reaktivnost i na spektroskopska svojstva. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s dva ortogonalna reaktivna mjesta čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj kemiji i heterocikličkoj sintezi za konstruiranje različitih molekula na bazi pirazola.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova ovaj se pirazolni ester koristi kao građevni blok za sintezu protu-upalnih sredstava, inhibitora kinaze i antimikrobnih spojeva. Acetilna skupina omogućuje kondenzaciju s hidrazinima ili aminima kako bi se formirali pirazol-fuzionirani heterocikli, dok se ester može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za amidno spajanje s amin-farmakoforima. Derivati ​​pirazola pripremljeni iz ove skele pokazali su se obećavajućim u moduliranju enzimske aktivnosti i funkcije receptora u višestrukim terapeutskim područjima.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirazolo[3,4-d]pirimidini, pirazolo[1,5-a]pirimidini i pirazolo[4,3-c]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije s različitim dinukleofilima. Ovi prstenasti sustavi opsežno su istraženi zbog svojih farmakoloških svojstava, s krutom pirazolnom jezgrom koja pruža konformacijska ograničenja korisna za prepoznavanje mete. Acetilna i esterska skupina omogućuju daljnju funkcionalizaciju nakon formiranja heterocikla.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika pirazola i karbonilni kisik iz acetilne skupine mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog-kuplanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. Karbonili koji privlače-elektrone moduliraju elektronska svojstva središta metala, omogućujući fino-podešavanje performansi katalizatora.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, etil 3-acetil-1H-pirazol-5-karboksilat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Knoevenagelove kondenzacije, Michaelove adicije i paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja nakon odgovarajuće aktivacije. Acetilna skupina može se pretvoriti u različite funkcionalne skupine kao što su alkoholi, amini ili alkeni redukcijom, reduktivnom aminacijom ili Wittigovom olefinacijom. Ester daje ortogonalni okvir za daljnju razradu, omogućujući sekvencijalnu konstrukciju biblioteka polisupstituiranih pirazola za otkrivanje lijekova i primjene u znanosti o materijalima.

Popularni tagovi: etil 3-acetil-1h-pirazol-5-karboksilat, Kina etil 3-acetil-1h-pirazol-5-karboksilat proizvođači, dobavljači, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1