Etil imidazo[l,2-a]pirazin-2-karboksilat

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C9H9N3O2, što odgovara molekulskoj masi od 191,19. Talište općenito pada u rasponu od 148-152 stupnja, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,42 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući dimetil sulfoksid, dimetilformamid i metanol, dok pokazuje umjerenu topljivost u etil acetatu i diklorometanu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži imidazo[1,2-a]pirazin spojenu heterocikličku jezgru sa supstituentom etilnog estera na 2-poziciji. Esterska je skupina osjetljiva na hidrolizu pod jako kiselim ili bazičnim uvjetima, dajući odgovarajuću karboksilnu kiselinu. Za održavanje stabilnosti preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva). Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat je kondenzirani heteroaromatski spoj koji ima imidazo[1,2-a]pirazin jezgru, koja kombinira imidazolski prsten spojen s pirazinskim prstenom, stvarajući kruti biciklički sustav bogat dušikom. Ova privilegirana skela nudi višestruka mjesta prihvaćanja vodikove veze kroz svoje atome dušika i pruža proširenu π-konjugaciju koja može sudjelovati u interakcijama slaganja s biološkim ciljevima. Etilni ester na poziciji 2 služi kao zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći svestrano rukovanje za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterifikaciju ili redukciju u odgovarajući alkohol. Jezgra imidazo[1,2-a]pirazina prepoznata je u medicinskoj kemiji zbog svoje sposobnosti oponašanja purinskih baza i interakcije s džepovima koji vežu kinazu ATP. Ovaj kompaktni, multifunkcionalni heterociklički građevni blok vrijedan je za konstrukciju složenih molekula u farmaceutskim istraživanjima i znanosti o materijalima, gdje kruta skela i esterska ručka omogućuju sustavno istraživanje odnosa strukture i aktivnosti.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj imidazopirazin ester se koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapijskih sredstava usmjerenih na rak i upalne bolesti. Jezgra imidazo[1,2-a]pirazina je povlaštena skela u otkrivanju lijekova, sposobna zauzeti ATP-vezujuće džepove s visokom komplementarnošću. Esterska skupina može se hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin, omogućujući brzo stvaranje biblioteka spojeva za biološki pregled.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za izgradnju složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz daljnje reakcije anulacije. Atomi dušika mogu usmjeravati metalizaciju ili sudjelovati u reakcijama ciklokondenzacije kako bi pristupili policikličkim strukturama s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao modulatora G-protein spregnutih receptora i enzima.

Razvoj fluorescentne sonde
Proširena π-konjugacija i elektron{1}}deficijentni karakter imidazo[1,2-a]pirazinske jezgre daje korisna fotofizička svojstva, čineći derivate ovog spoja vrijednima za razvoj fluorescentnih senzora i agenasa za snimanje. Modifikacija na položaju estera omogućuje pričvršćivanje elemenata za prepoznavanje za otkrivanje metalnih iona, pH promjena ili bioloških analita, omogućujući primjenu u staničnom oslikavanju i dijagnostičkim testovima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju na pozicijama aktiviranim dušikovim atomima prstena, paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja nakon halogeniranja i usmjerene strategije metaliranja. Ester se može reducirati u odgovarajući alkohol ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine za daljnju razradu. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje imidazopirazinska jezgra daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat, Kina etil imidazo[1,2-a]pirazin-2-karboksilat proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO