2,4-diklorotiazol-5-karbaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od blijedožute do svijetlosmeđe. Njegova molekularna formula je C4HCl2NOS, što odgovara molekulskoj masi od 182,03. Talište općenito pada u rasponu od 76-80 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,73 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula sadrži tiazolni prsten supstituiran atomima klora na pozicijama 2 i 4 i aldehidnu skupinu na poziciji 5. Priroda privlačenja elektrona i heteroatoma u prstenu i atoma klora čini aldehid visoko elektrofilnim i aktivira klore prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i redukcijskim agensima.

2,4-Diklorotiazol-5-karbaldehid je tri supstituirani derivat tiazola koji sadrži dva atoma klora na pozicijama 2 i 4 i formilnu skupinu na poziciji 5 peteročlanog heteroaromatskog prstena. Jezgra tiazola, koja sadrži atome sumpora i dušika, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja značajno povećava reaktivnost sva tri supstituenta. Aldehid na poziciji 5 je izuzetno elektrofilan zbog kombiniranih učinaka privlačenja elektrona heteroatoma prstena i susjednih atoma klora, što ga čini vrlo osjetljivim na nukleofilni napad. Dva atoma klora se aktiviraju prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i mogu se selektivno premjestiti pod odgovarajućim uvjetima, pri čemu je položaj 2 općenito reaktivniji zbog njegove blizine dušiku u prstenu. Blizina aldehida sumporu u prstenu također omogućuje potencijalne transformacije potpomognute keliranjem i intramolekularne reakcije. Ovo gusto pakiranje triju reaktivnih mjesta na kompaktnom heteroaromatskom okviru čini spoj svestranim gradivnim blokom za konstrukciju spojenih tiazolskih sustava i drugih složenih heteroaromatskih arhitektura u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Platforma heterocikličke sinteze
Kombinacija aktiviranog aldehida i dva zamjenjiva klora omogućuje sekvencijalne ili tandemske reakcije za pristup različitim spojenim heterocikličkim sustavima. Kondenzacija s amidinima daje tiazolo[5,4 d]pirimidine, dok reakcija s hidrazinima daje tiazolo[4,5 c]pirazole. Ovi prstenasti sustavi prevladavaju u inhibitorima kinaze i antimikrobnim agensima, gdje kruta tiazolna jezgra doprinosi ciljnom vezanju.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj multifunkcionalni tiazol se koristi u sintezi antivirusnih i antitumorskih sredstava. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih bočnih lanaca amina, dok se atomi klora mogu istisnuti različitim nukleofilima uključujući amine, tiole i alkokside kako bi se stvorile različite biblioteke supstituiranih tiazola za biološki pregled. Derivati ​​su pokazali potencijal kao inhibitori enzima uključenih u metabolizam nukleotida.

Gradivni blok za agrokemikalije
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​tiazola interferiraju s bitnim enzimima kod štetočina i patogena, uključujući sukcinat dehidrogenazu kod gljiva. Karakter nedostatka elektrona poboljšava vezanje na ciljne enzime, dok halogeni omogućuju fino podešavanje lipofilnosti i postojanosti u okolišu za optimalnu izvedbu na terenu.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani heteroaromatski supstrat, 2,4 diklorotiazol 5 karbaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Wittigove olefinacije, Grignardove adicije i kondenzaciju s aktivnim metilenskim spojevima. Dva atoma klora mogu se selektivno postupno premjestiti, omogućujući kontrolirano uvođenje različitih supstituenata na položajima 2 i 4. Ova ortogonalna reaktivnost čini ga vrijednim za konstruiranje biblioteka polisupstituiranih tiazola za otkrivanje lijekova i primjene u kemiji materijala.

Popularni tagovi: 2,4-diklorotiazol-5-karbaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 2,4-diklorotiazol-5-karbaldehida, 33225-73-9, 525-76-8, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF