3-Bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C6H4BrN3, što odgovara molekulskoj masi od 198,02. Talište općenito pada u rasponu od 138-142 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,89 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u polarnim organskim otapalima uključujući dimetil sulfoksid, dimetilformamid i diklorometan, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od kondenziranog triazolo[4,3-a]piridinskog prstenastog sustava s atomom broma na poziciji 3. Dušikom bogata heterociklička jezgra osigurava višestruka mjesta prihvaćanja vodikove veze, dok se atom broma aktivira prema nukleofilnoj supstituciji i reakcijama križnog spajanja kataliziranim prijelaznim metalom. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi kako bi se spriječilo raspadanje izazvano svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

3 Bromo[1,2,4]triazolo[4,3 a]piridin je halogenirani kondenzirani heterociklički spoj koji pripada obitelji triazolopiridina, karakteriziran 1,2,4 triazolnim prstenom spojenim na piridinski prsten na pozicijama 4,3. Ova skela bogata dušikom pruža krutu, planarnu arhitekturu s višestrukim mjestima prihvaćanja vodikove veze, što omogućuje specifične interakcije s biološkim ciljevima kao što su enzimi i receptori. Atom broma na poziciji 3 služi kao višenamjenski pokretač za paladij katalizirane reakcije unakrsnog spajanja, uključujući Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, dopuštajući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino supstituenata. Sustav spojenog prstena daje značajnu konformacijsku krutost, što može poboljšati selektivnost vezanja i metaboličku stabilnost kod kandidata za lijek. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre s halogenom koji se može mijenjati čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji za konstrukciju složenijih molekula s potencijalnom aktivnošću protiv različitih terapeutskih ciljeva, uključujući kinaze i fosfodiesteraze.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj bromirani triazolopiridin koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i neuroloških poremećaja. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne faze kroz reakcije unakrsnog spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Triazolopiridinska jezgra može poslužiti kao bioizoster za purine ili druge dušikove heterocikle, spajajući vodikove veze s enzimskim aktivnim mjestima. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele obećavaju kao inhibitori kinaze i modulatori fosfodiesteraze.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za izgradnju složenijih spojenih heterocikličkih sustava kroz daljnje reakcije anulacije. Brom se može funkcionalizirati za uvođenje supstituenata koji sudjeluju u reakcijama formiranja prstena, omogućujući pristup policikličkim derivatima triazolopiridina s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao selektivnih inhibitora enzima i kao sondi za proučavanje bioloških puteva.

Ligand za metalne komplekse
Atomi triazolopiridina dušika mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Nakon funkcionalizacije na mjestu broma s donorskim skupinama kao što su fosfini ili karboksilati, ova skela služi kao prekursor za dizajniranje polidentatnih liganda. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog spajanja i oksidacije, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala i modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski međuproizvod, 3 bromo[1,2,4]triazolo[4,3 a]piridin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu aromatsku supstituciju (pod prisilnim uvjetima) i reakcije usmjerene metalizacije. Brom se može zamijeniti raznim nukleofilima ili pretvoriti u organometalne vrste za daljnju funkcionalizaciju. Triazolopiridinska jezgra može biti podvrgnuta elektrofilnoj supstituciji na pozicijama koje aktiviraju dušikovi prstenovi. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje heterocikl bogat dušikom daje poželjna svojstva elektroničkih i vodikovih veza.

Popularni tagovi: 3-bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridin, Kina Proizvođači, dobavljači 3-bromo[1,2,4]triazolo[4,3-a]piridina, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatski prsten, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1