Metil 4-brom-lH-indol-6-karboksilat

Ovaj spoj se obično dobiva kao blijedožuti do svijetlosmeđi kristalni prah. Njegova molekularna formula je C10H8BrNO2, što odgovara molekulskoj masi od 254,08. Talište općenito pada u rasponu od 158-162 stupnja, što ukazuje na dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,68 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u organskim otapalima kao što su etil acetat, diklorometan i tetrahidrofuran, ali je slabo topljiv u metanolu i praktički netopljiv u vodi i ne{11}}polarnim otapalima poput heksana. Molekula se sastoji od indolnog prstenastog sustava s atomom broma na položaju 4 i metilnim esterom na položaju 6. Indol NH je slabo kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika, dok je esterska skupina podložna hidrolizi u kiselim ili bazičnim uvjetima. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenoj posudi u inertnoj atmosferi, zaštićeno od svjetlosti i vlage. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

Metil 4-bromo-1H-indol-6-karboksilat je funkcionalizirani derivat indola koji nosi atom broma na položaju 4 i metilni ester na položaju 6 kondenziranog bicikličkog sustava. Indolna jezgra, sastavljena od benzenskog prstena spojenog s pirolnim prstenom, povlaštena je heteroaromatska skela široko prisutna u prirodnim proizvodima i lijekovima, omogućavajući π-slaganje interakcija i vodikovu vezu kroz svoju NH skupinu. Bromni supstituent na 4-položaju pruža svestrano rukovanje za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja, kao što su Suzuki, Sonogashira ili Buchwald-Hartwig spajanja, dopuštajući uvođenje različitih aril, heteroaril ili amino skupina. Estarski dio na položaju 6 služi kao maskirana karboksilna kiselina, nudeći mjesto za daljnju derivatizaciju putem hidrolize, transesterifikacije ili redukcije u odgovarajući alkohol. Ova kombinacija modificiranog halogena i zaštićene karboksilne kiseline na krutoj indolnoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim elementom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj bromoindol ester se koristi u sintezi spojeva koji ciljaju serotoninske receptore, inhibitore kinaze i sredstva protiv raka. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne-faze putem-reakcija križnog spajanja, omogućujući brzo istraživanje odnosa strukture-aktivnosti. Jezgra indola doprinosi afinitetu vezanja putem π-slaganja i vodikovih veza s biološkim ciljevima, dok se ester može pretvoriti u karboksilne kiseline ili amide za modulaciju farmakokinetičkih svojstava. Derivati ​​ove skele pokazali su potencijal u liječenju neuroloških poremećaja i onkologije.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstruiranje spojenih heterocikla temeljenih na indol-kao što su karbazoli, -karbolini i indolo[3,2-b]karbazoli, putem intramolekularne ciklizacije ili tandemskih križnih-sekvenci spajanja. Ovi policiklički sustavi istražuju se zbog svojih optoelektroničkih svojstava i potencijala kao sredstava protiv raka, gdje kruti okvir poboljšava selektivnost cilja i metaboličku stabilnost. Brom omogućuje daljnju anulaciju putem reakcija kataliziranih metalima, omogućujući pristup strukturno raznolikim bibliotekama.

Ligand za metalne komplekse
Nakon funkcionalizacije na mjestu broma s donorskim skupinama kao što su fosfini ili N-heterociklički karbeni, indolni dušik može se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Ovi metalni kompleksi proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama križnog-spajanja, hidrogenacije i oksidacije. Indolska okosnica može utjecati na stereoselektivnost i elektronska svojstva, omogućujući dizajn kiralnih katalizatora za asimetričnu sintezu.

Primjena znanosti o materijalima
Proširena π-konjugacija i karakter-doniranja elektrona indolnog prstena čine ovaj spoj vrijednim za projektiranje organskih poluvodiča i fluorescentnih materijala. Ugradnja u konjugirane polimere polimerizacijom križnog-spajanja daje materijale s podesivim propusnim opsegom i svojstvima prijenosa naboja za primjene u organskim svjetlo-diodama i-tranzistorima s efektom polja. Esterska skupina može se koristiti za pričvršćivanje lanaca za otapanje ili za pričvršćivanje molekule na površine, olakšavajući obradu i izradu uređaja.

Popularni tagovi: metil 4-brom-1h-indol-6-karboksilat, Kina metil 4-brom-1h-indol-6-karboksilat proizvođači, dobavljači, 33225-73-9, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1