4-jodo-1H-indol

Ovaj se spoj obično dobiva kao kristalna krutina koja izgleda od prljav-bijele do svijetlosmeđe boje. Njegova molekularna formula je C8H6IN, što odgovara molekulskoj masi od 243,04. Talište općenito pada u rasponu od 98-102 stupnjeva, odražavajući dobro-definiranu kristalnu rešetku. Izračunata gustoća je približno 1,96 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od indolnog prstenastog sustava s atomom joda na 4-položaju. Ugljik-jodna veza je relativno slaba i podložna fotokemijskom cijepanju, služeći kao izvrsna podloga za reakcije-metala-kataliziranog križnog-kuplanja. Indol NH je kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika. Strogo se preporučuje skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima žute boje u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje izazvano svjetlom i oksidativna degradacija. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4-jodo-1H-indol je halogenirani derivat indola koji sadrži jodni supstituent na 4-položaju spojenog bicikličkog prstenastog sustava. Indolna jezgra, koja se sastoji od benzenskog prstena spojenog s pirolnim prstenom, jedan je od najraširenijih heterocikla u prirodi, a pojavljuje se u aminokiselini triptofan, neurotransmiteru serotoninu i brojnim alkaloidima i lijekovima. Atom joda na 4-položaju uvodi značajnu polarizabilnost i služi kao izvrsna odlazeća skupina za reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih paladijem kao što su Suzukijeva, Sonogashirina i Buchwald-Hartwigova spajanja. Blizina joda pirolnom prstenu stvara jedinstveno elektroničko okruženje koje može utjecati i na reaktivnost i na biološko prepoznavanje. Indol NH osigurava kapacitet donora vodikove veze neophodan za interakcije s biološkim metama. Ova kombinacija povlaštene heteroaromatske jezgre sa svestranim halogenim držačem čini spoj vrijednim gradivnim blokom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje indolna skela doprinosi ciljnom afinitetu, a jod omogućuje kasnu diverzifikaciju.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj jodirani indol se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze, modulatora serotoninskih receptora i drugih terapeutskih sredstava. Unakrsnim -spajanjem kataliziranim paladijem, atom joda može se zamijeniti različitim arilnim, heteroarilnim, alkinilnim ili amino skupinama kako bi se stvorile biblioteke spojeva usmjerenih na rak, neurološke poremećaje i upale. Sama jezgra indola je privilegirana skela koja se pojavljuje u lijekovima kao što su sumatriptan i ondansetron, gdje se uključuje u ključne interakcije vezanja s biološkim ciljevima.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstruiranje spojenih heterocikličkih sustava putem intramolekularne ciklizacije ili tandemskih križnih-sekvenci spajanja. Nakon funkcionalizacije na poziciji joda, rezultirajući supstituenti mogu sudjelovati u reakcijama-formiranja prstena za pristup karbazolima, -karbolinima i drugim policikličkim derivatima indola s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao antikancerogenih i antimikrobnih sredstava.

Ligand za metalne komplekse
Nakon pretvorbe u fosfin ili N-heterocikličke karbenske ligande preko-vezivanja, indolni dušik može koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro-definiranom geometrijom. Ovi metalni kompleksi proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama hidrogenacije, unakrsnog-spajanja i oksidacije. Indolna jezgra-bogata elektronima može utjecati na elektronska svojstva središta metala, omogućujući fino-podešavanje performansi katalizatora.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 4-jodo-1H-indol sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Sonogashira spajanja za uvođenje alkinilnih skupina, Suzukijeva spajanja za spajanje aril/heteroarilnih ostataka i reakcije Ullmannova tipa za stvaranje C–N veze. Jod se također može zamijeniti za druge halogene ili pretvoriti u organometalne reagense za nukleofilne dodatke. Indol NH može se zaštititi, alkilirati ili acilirati kako bi se dodatno razradio skelet. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda, funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje indolski prsten daje poželjna svojstva kao što su fluorescencija i biološka aktivnost.

Popularni tagovi: 4-jodo-1h-indol, Kina 4-jodo-1h-indol proizvođači, dobavljači, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 33225-73-9, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C