5-(4-klorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C8H6ClN3S, što odgovara molekulskoj masi od 211,67. Talište općenito pada u rasponu od 245-250 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Topljiv je u polarnim organskim otapalima poput dimetil sulfoksida i dimetilformamida, umjereno topljiv u metanolu i etanolu, a praktički netopljiv u vodi i nepolarnim otapalima poput diklorometana i heksana. Molekula ima 1,2,4-triazolni prsten s tiolnom skupinom na poziciji 3 i 4-klorofenilnim supstituentom na poziciji 5. Tiolna skupina može postojati u tautomernoj ravnoteži s tionskim oblikom, a oba tautomera mogu sudjelovati u vezivanju vodika i koordinaciji metala. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i solima teških metala.

5-(4-klorfenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol je derivat triazola koji kombinira heterocikl koji sadrži sumpor s halogeniranim aromatskim prstenom. 1,2,4-triazol-3-tiolna jezgra pokazuje tion-tiol tautomerizam, pri čemu tionski oblik često prevladava u čvrstom stanju. Ovaj tautomerizam, zajedno s prisutnošću više atoma dušika i donora sumpora, omogućuje molekuli da djeluje kao svestrani ligand za metalne ione i da sudjeluje u mrežama vodikovih veza. 4-klorofenilni supstituent uvodi karakter privlačenja elektrona i lipofilnost, što može utjecati i na reaktivnost spoja i na njegove interakcije s biološkim metama. Tiolna skupina može biti podvrgnuta oksidaciji da bi se formirali disulfidi, alkilaciji da bi se dobili tioeteri ili koordinaciji u metalne centre, što ovu skelu čini vrijednom u koordinacijskoj kemiji, medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima.

Ligand u koordinacijskoj kemiji
Triazol{0}}tiolni dio djeluje kao multidentatni ligand sposoban koordinirati s prijelaznim metalima, lantanidima i elementima glavne skupine preko svojih atoma dušika i sumpora. Metalni kompleksi izvedeni iz ovog liganda pokazuju različite geometrije i istražuju se zbog svojih katalitičkih, magnetskih i luminiscentnih svojstava. 4-klorofenilna skupina može utjecati na elektroničko okruženje metalnog središta i ukupnu stabilnost kompleksa.

Istraživanje farmakoloških agenasa
Derivati ​​triazol-tiola pokazali su širok spektar bioloških aktivnosti, uključujući antimikrobne, antifungalne, antikancerogene i protu{1}}upalne učinke. Ovaj spoj služi kao vodeća struktura za razvoj lijekova koji ciljaju enzime s aktivnim mjestima koja sadrže metal-, kao što su karboanhidraza i metaloproteinaze. Supstituent klora može povećati propusnost membrane i metaboličku stabilnost, dok tiolna skupina osigurava mjesto za reverzibilne kovalentne interakcije s ciljnim enzimima.

Primjena inhibitora korozije
Sposobnost triazol-tiola da se adsorbiraju na metalne površine preko svojih atoma sumpora i dušika čini ih učinkovitim inhibitorima korozije za bakar, željezo i druge metale. Ovaj se spoj ispituje za zaštitu metalnih površina u industrijskim rashladnim sustavima, kupkama za kiseljenje i morskim okruženjima, gdje tvori zaštitni monosloj koji blokira korozivna sredstva.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući S-alkilaciju, oksidaciju u disulfide i reakcije kondenzacije s karbonilnim spojevima. Tiolna skupina može se koristiti za pričvršćivanje jezgre triazola na polimere, površine ili biomolekule putem tiol-en klik kemije ili stvaranja disulfida. Atom klora omogućuje daljnju funkcionalizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili paladijem-kataliziranog križnog-spajanja, omogućujući konstrukciju složenijih molekularnih arhitektura za farmaceutske i materijalne primjene.

Popularni tagovi: 5-(4-klorofenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol, Kina 5-(4-klorofenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol proizvođači, dobavljači, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 on, 4-izopropilpiridin, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF