6-amino-5-bromonikotinaldehid

Ovaj se spoj obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od žute do narančasto-smeđe boje. Njegova molekularna formula je C6H5BrN2O, što odgovara molekulskoj masi od 201,02. Talište općenito pada u rasponu od 175-180 stupnjeva, često s razgradnjom koja se očituje tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,87 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula sadrži piridinski prsten supstituiran s amino skupinom na položaju 6-, atomom broma na položaju 5- i aldehidnom skupinom na položaju 3. Orto odnos između amino i aldehidnih skupina omogućuje intramolekularne vodikove veze i potencijalne reakcije ciklizacije. Atom broma se aktivira prema unakrsnom spajanju učincima privlačenja elektrona dušika i aldehida u prstenu. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila oksidacija i raspadanje. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima, jakim bazama i redukcijskim sredstvima.

6-Amino-5-bromonikotinaldehid je tri-supstituirani derivat piridina koji nosi tri različite funkcionalne skupine: primarni amin na položaju 6-, atom broma na položaju 5- i formilnu skupinu na položaju 3. Piridinska jezgra, sa svojim inherentno atomom dušika koji privlači elektrone, stvara polarizirani aromatski sustav koji utječe na reaktivnost sva tri supstituenta. Amino i aldehidne skupine postavljene su orto jedna u odnosu na drugu, omogućujući intramolekularno vodikovo vezivanje koje može stabilizirati specifične konformacije i utjecati na kemijsku reaktivnost. Atom broma služi kao višenamjenski regulator za reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima kao što su Suzukijeva, Sonogashira i Buchwald-Hartwigova spajanja. Aldehid osigurava elektrofilno mjesto za reakcije kondenzacije s aminima, hidrazinima i aktivnim metilenskim spojevima, dok amino skupina nudi nukleofilnu reaktivnost za acilaciju, alkilaciju ili diazotizaciju. Ovo gusto pakiranje ortogonalnih reaktivnih centara na kompaktnoj heteroaromatskoj skeli čini spoj vrijednim gradivnim elementom za konstrukciju složenih molekula u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima, gdje sekvencijalna funkcionalizacija može generirati različite biblioteke spojeva.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj multifunkcionalni piridin služi kao građevni blok za sintezu inhibitora kinaze i antimikrobnih sredstava. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih bočnih lanaca amina, dok amino skupina omogućuje spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže karboksilnu kiselinu. Atom broma omogućuje diverzifikaciju u kasnoj-fazi križnim-spajanjem za uvođenje arilnih, heteroarilnih ili alkinilnih skupina za optimizaciju biološke aktivnosti. Derivati ​​ove skele istraženi su zbog svog potencijala u liječenju raka i zaraznih bolesti.

Platforma heterocikličke sinteze
Orto odnos između amino i aldehidnih skupina omogućuje reakcije ciklokondenzacije da se formiraju spojeni heterociklički sustavi poput imidazo[4,5-b]piridina, pirido[2,3-d]pirimidina i drugih prstenastih sustava bogatih dušikom. Ovi heterocikli se istražuju zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom piridinskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za prepoznavanje mete. Brom pruža dodatnu pomoć za daljnju diverzifikaciju nakon formiranja heterocikla.

Building Block for Metal Complexes
Kombinacija piridinskog dušika, amino skupine i aldehida (nakon konverzije u Schiffove baze) stvara polidentatne ligandne sustave sposobne koordinirati prijelazne metale. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog -kuplanja, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala. Atom broma-koji privlači elektrone može utjecati na elektronska svojstva središta metala, omogućujući fino-podešavanje performansi katalizatora.

Intermedijer organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 6-amino-5-bromonikotinaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući unakrsna spajanja katalizirana paladijem, nukleofilnu aromatsku supstituciju i reakcije kondenzacije. Ortogonalna reaktivnost triju funkcionalnih skupina omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: aldehid se može pretvoriti u imin ili alkohol dok brom ostaje netaknut za kasnije unakrsno spajanje, nakon čega slijedi elaboracija amino skupine. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje je precizna kontrola nad uzorcima zamjene ključna.
 

Popularni tagovi: 6-amino-5-bromonikotinaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 6-amino-5-bromonikotinaldehida, 15069-92-8, 4-izopropilpiridin, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid