Metil 2-(6-brompiridin-3-il)acetat

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljav-bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C8H8BrNO2, što odgovara molekulskoj masi od 230,06. Talište općenito pada u rasponu od 68-72 stupnja. Izračunata gustoća je približno 1,58 g/cm³ u uvjetima okoline. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i metanol, dok pokazuje ograničenu topljivost u vodi i zanemarivu topljivost u alifatskim ugljikovodicima kao što je heksan. Molekula se sastoji od piridinskog prstena s atomom broma na položaju 6 i metil acetatne skupine vezane na položaju 3 preko metilenskog mosta. Funkcionalnost estera podložna je hidrolizi pod kiselim ili bazičnim uvjetima, dok atom broma pruža svestrano rukovanje reakcijama križnog spajanja kataliziranim prijelaznim metalom. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage u hladnim i suhim uvjetima. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim kiselinama i jakim bazama.

Metil 2-(6-brompiridin-3-il)acetat je funkcionalizirani derivat piridina koji kombinira halogenirani aromatski heterocikl s ostatkom metil estera octene kiseline. Piridinska jezgra, sa svojim atomom dušika koji privlači elektrone, osigurava aromatsku platformu s umjerenim nedostatkom elektrona koja je sposobna uključiti se u interakcije slaganja π i vodikovih veza. Atom broma na poziciji 6 služi kao višenamjenski elektrofilni držač za paladijem katalizirane reakcije unakrsnog spajanja kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Metil acetatna skupina na položaju 3 osigurava zaštićeni ekvivalent karboksilne kiseline, nudeći mjesto za daljnju funkcionalizaciju kroz hidrolizu, transesterificiranje ili redukciju u odgovarajući alkohol. Metilenski most između piridinskog prstena i estera daje konformacijsku fleksibilnost dok održava dostupnost funkcionalne skupine. Ova kombinacija modificiranog halogena i latentne karboksilne kiseline na povlaštenoj heteroaromatskoj jezgri čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za izgradnju složenijih molekula s potencijalnom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj bromirani piridinski ester koristi se kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka, upala i zaraznih bolesti. Atom broma omogućuje diverzifikaciju kasne faze kroz reakcije unakrsnog spajanja, dopuštajući sustavno istraživanje odnosa aktivnosti strukture. Ester se može hidrolizirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida s farmakoforima koji sadrže amin, što omogućuje brzo stvaranje biblioteka za biološki pregled. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao inhibitori kinaze, modulatori receptora i antimikrobna sredstva.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su pirido[3,4 d]pirimidini, pirazolo[3,4 b]piridini i imidazo[1,2 a]piridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Brom se može uključiti u unakrsno spajanje kako bi se uveli supstituenti koji sudjeluju u reakcijama formiranja prstena, dok ester osigurava ručku za daljnju funkcionalizaciju. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom piridinskom jezgrom koja pruža konformacijska ograničenja korisna za prepoznavanje cilja i selektivnost.

Intermedijer za ligande na bazi piridina
Kombinacija piridinskog dušika i modificirane esterske skupine čini ovaj spoj vrijednim za pripremu polidentatnih liganda za koordinacijsku kemiju. Nakon hidrolize u karboksilnu kiselinu i uvođenja dodatnih donorskih skupina preko bromove ručke, nastali ligandi mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Ovi metalni kompleksi proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog spajanja i oksidacije.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetat sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem katalizirano križno spajanje, nukleofilnu aromatsku supstituciju (pod prisilnim uvjetima) i sekvence hidrolize. Brom se može zamijeniti raznim nukleofilima ili pretvoriti u organometalne vrste za daljnju funkcionalizaciju. Ester se može reducirati u odgovarajući alkohol za stvaranje etera ili pretvoriti u druge funkcionalne skupine. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje piridinski prsten daje poželjna svojstva elektroničkih i vodikovih veza.

Popularni tagovi: metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetat, Kina proizvođači, dobavljači metil 2-(6-bromopiridin-3-il)acetata, 15069-92-8, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid