l-benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin dihidroklorid

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do prljavo-bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C14H24Cl2N2, što odgovara molekulskoj masi od 291,26. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva (razgr.), s razgradnjom vidljivom nakon taljenja. Izračunata gustoća je približno 1,18 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika dihidrokloridne soli, dok pokazuje umjerenu topljivost u dimetil sulfoksidu i ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima kao što su acetonitril i aceton. Spoj je praktički netopljiv u ne-polarnim ugljikovodicima uključujući dietil eter i heksan. Dvije hidrokloridne soli povećavaju topljivost u vodi i kristalnu stabilnost u usporedbi sa slobodnom bazom. Preporuča se čuvanje u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) radi održavanja čistoće. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i kiselim kloridima.

1-Benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin dihidroklorid sastoji se od piperidinskog prstena supstituiranog na položaju 1 s benzilnom skupinom, na položaju 3 s metilamino skupinom i na položaju 4 s metilnom skupinom, izoliran kao dihidrokloridna sol. Piperidinska jezgra daje zasićeni, konformacijski fleksibilan heterocikl s bazičnim dušikom sposobnim za protoniranje i vodikovo vezivanje. Benzilni supstituent uvodi značajan lipofilni karakter i aromatski potencijal slaganja, dok metilamino skupina nudi dodatno osnovno mjesto za stvaranje soli i interakcije receptora. Metil na poziciji 4 doprinosi steričkoj masi i utječe na konformaciju prstena. Dihidrokloridni oblik soli poboljšava topljivost u vodi i karakteristike rukovanja, dajući stabilnu kristalnu krutinu za farmaceutske primjene. Ova kombinacija krutog cikličkog amina s više supstituenata čini spoj vrijednim intermedijerom za konstrukciju molekula s ciljanom biološkom aktivnošću.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj funkcionalizirani piperidin služi kao građevni blok za sastavljanje spojeva usmjerenih na neurološke i psihijatrijske poremećaje. Piperidinski prsten je privilegirana skela u brojnim lijekovima središnjeg živčanog sustava, uključujući antipsihotike i analgetike. Benzilna skupina može poboljšati prodiranje krvno-moždane barijere, dok metilamino dio pruža podršku za daljnju derivatizaciju amidacijom ili alkilacijom kako bi se optimiziralo vezanje i selektivnost receptora.

Kiralni građevni blok za asimetričnu sintezu
Stereokemija na položaju 3 piperidinskog prstena može se iskoristiti u pripravi enantiomerno čistih spojeva. Nakon razdvajanja ili asimetrične sinteze, ova skela služi kao kiralna pomoćna tvar ili ligand u katalitičkim transformacijama. Višestruke funkcionalne skupine omogućuju kontrolirano uvođenje kiralnosti u ciljne molekule, olakšavajući sintezu složenih prirodnih proizvoda i farmaceutskih intermedijera.

Dizajn liganda za metalne komplekse
Kombinacija piperidinskog dušika i metilamino skupine može djelovati kao bidentatni ligand za ione prijelaznih metala. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele istražuju se na njihovu katalitičku aktivnost u reakcijama hidrogenacije i unakrsnog -kuplanja. Benzilni i metilni supstituenti utječu na sterički okoliš oko metalnog središta, omogućujući fino-podešavanje enantioselektivnosti i brzina reakcije.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-alkilaciju sekundarnog amina, stvaranje amida s karboksilnim kiselinama i reakcije reduktivne aminacije. Benzilna skupina može se ukloniti pod uvjetima hidrogenolize kako bi se otkrio matični piperidin za daljnju funkcionalizaciju. Njegova se korisnost proteže na sintezu peptidomimetika i konformacijski ograničenih analoga aminokiselina za programe medicinske kemije.

Popularni tagovi: 1-benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin dihidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 1-benzil-4-metil-3-(metilamino)piperidin dihidroklorida, 6R 7R Benzhidril 7 amino 3 klorometil 8 okso 5 tia 1 azabiciklo 4 2 0 okt 2 en 2 karboksilat hidroklorid, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oksoazetidin 1 il vodikov sulfat, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 79349-53-4, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl