Piperazin-1-karboksamid hidroklorid

Ovaj se spoj obično izolira kao bijeli do prljavo-bijeli kristalni prah sa slabim mirisom-nalik na amin. Njegova molekularna formula je C5H12ClN3O, što odgovara molekulskoj masi od 165,62. Talište općenito pada u rasponu od 180-185 stupnjeva (dec.), često popraćeno raspadom koji se očituje razvijanjem plina i tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,35 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol, dok pokazuje umjerenu topljivost u dimetil sulfoksidu i ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima kao što su acetonitril i aceton. Spoj je praktički netopljiv u nepolarnim ugljikovodicima uključujući dietil eter i heksan. Oblik hidrokloridne soli povećava topljivost i stabilnost u vodi u usporedbi sa slobodnom bazom. Općenito je dovoljno skladištenje u dobro zatvorenom spremniku zaštićenom od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, iako se za dulje skladištenje preporučuju suhi uvjeti. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima, jakim bazama i kiselim kloridima.

Piperazin-1-karboksamid hidroklorid sastoji se od zasićenog piperazinskog prstena funkcionaliziranog na jednom dušiku s karboksamidnom skupinom, izoliranom kao hidrokloridna sol. Jezgra piperazina sadrži dva osnovna atoma dušika sposobna za protonaciju i vezivanje vodika, što je strukturni motiv koji se naširoko koristi u medicinskoj kemiji za moduliranje topljivosti i interakcija receptora. Supstituent karboksamid uvodi donorska i akceptorska mjesta vodikove veze, povećavajući sposobnost molekule da se uključi u specifične interakcije s biološkim ciljevima. Oblik hidrokloridne soli poboljšava karakteristike rukovanja i stabilnost na polici osiguravajući kristalnu krutinu s definiranom stehiometrijom. Kombinacija fleksibilnog, bazičnog heterocikla s polarnom amidnom skupinom koja povezuje vodik čini ovaj spoj vrijednim intermedijerom za konstruiranje različitih molekularnih biblioteka u farmaceutskim istraživanjima i kemijskoj biologiji.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ovaj piperazin karboksamid služi kao građevni blok za sastavljanje spojeva usmjerenih na poremećaje središnjeg živčanog sustava i metaboličke bolesti. Piperazin prsten je privilegirana skela koja se pojavljuje u brojnim tržišnim lijekovima uključujući antidepresive, antipsihotike i antihistaminike. Karboksamidna skupina omogućuje daljnju funkcionalizaciju hidrolizom do odgovarajuće karboksilne kiseline ili dehidracijom do nitrila, dok piperazinski dušikovi atomi ostaju dostupni za reakcije alkiliranja ili aciliranja.

Dizajn prolijeka
Funkcionalnost karboksamida može djelovati kao predlijek za lijekove-koji sadrže karboksilnu kiselinu, poboljšavajući oralnu apsorpciju i metaboličku stabilnost. Nakon primjene, enzimatskom ili kemijskom hidrolizom oslobađa se aktivni farmakofor karboksilne kiseline. Ova strategija je istražena za poboljšanje farmakokinetičkih profila protu-upalnih i antivirusnih sredstava, s piperazinskim prstenom koji doprinosi topljivosti i propusnosti membrane.

Gradivni blok za inhibitore kinaze
Derivati ​​piperazin karboksamida istražuju se kao komponente inhibitora kinaze koji ciljaju različite onkogene puteve. Piperazin prsten može zauzeti hidrofobne džepove na enzimskim aktivnim mjestima, dok karboksamid ulazi u vodikovu vezu s glavnim amidima. Oblik hidrokloridne soli olakšava formulaciju i rukovanje tijekom više-faznih sintetskih sekvenci koje vode do složenih kandidata za lijekove.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani heterociklički građevni blok, ovaj spoj sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-alkilaciju dušikovih atoma piperazina, spajanje amida s karboksilnim kiselinama i konverziju u odgovarajući tioamid ili amidin. Karboksamid se može reducirati u derivat aminometilpiperazina, osiguravajući pristup poliaminima s definiranom geometrijom. Njegova se korisnost proteže na pripremu kelirajućih sredstava i liganada za koordinacijsku kemiju, gdje piperazinski prsten daje krutost, a karboksamid nudi dodatna mjesta vezivanja.

Popularni tagovi: piperazin-1-karboksamid hidroklorid, Kina piperazin-1-karboksamid hidroklorid proizvođači, dobavljači, S 3 Amino 2 2 dimetil 4 oksoazetidin 1 il vodikov sulfat, 1-benzhidril-3-jodoazetidin, 79349-53-4, alifatski heterocikl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl