4,4'-diklordifenilsulfoksid

4,4'-diklordifenilsulfoksid

CAS broj: 3085-42-5
Molekulska formula: C12H8Cl2OS
Molekulska težina: 271,16
SMILES Šifra: O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

4,4'-diklordifenilsulfoksid

CAS broj

3085-42-5

Molekularna formula

C12H8Cl2OS

Molekularna težina

271.16

SMILES Šifra

O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

MDL br.

MFCD00000618

 

Kemijska svojstva

 

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C12H8Cl2OS, što odgovara molekulskoj masi od 271,16. Talište općenito pada u rasponu od 95-99 stupnjeva. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima kao što su aceton, kloroform i toluen, ali je praktički netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži sulfoksidnu skupinu koja premošćuje dva 4-klorofenilna prstena. Sulfoksidni dio je polarni i može sudjelovati u vodikovom povezivanju kao akceptor, dok atomi klora osiguravaju ručke za daljnju funkcionalizaciju. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi. Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima treba izbjegavati jer mogu oksidirati sulfoksid u sulfon.

 

Opis

 

4,4'-Diklorodifenil sulfoksid je organosumporni spoj koji se sastoji od dva para-klorirana fenilna prstena povezana sulfoksidnom skupinom. Sulfoksidna funkcionalnost uvodi kiralni centar na atomu sumpora, što dovodi do dva enantiomera, iako se spoj obično koristi kao racemat. Sumpor-kisikova dvostruka veza je polarizirana, dajući dipolni moment i sposobnost prihvaćanja vodikove-veze. Atomi klora na aromatskim prstenovima povećavaju lipofilnost i osiguravaju mjesta za daljnju derivatizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija unakrsnog-kuplanja. Kao srednje oksidacijsko stanje između sulfida i sulfona, sulfoksid se može lako reducirati natrag u sulfid ili dalje oksidirati u sulfon, nudeći redoks svestranost. Ovaj spoj služi kao vrijedan građevni blok u organskoj sintezi, posebno u pripremi biološki aktivnih molekula i funkcionalnih materijala gdje sulfoksidna skupina može modulirati fizikalno-kemijska svojstva i uključiti se u specifične interakcije s biološkim ciljevima.

 

Koristi

 

Intermedijer u agrokemijskoj sintezi
Ovaj derivat sulfoksida koristi se kao intermedijer u proizvodnji insekticida i fungicida. Sulfoksidna skupina može poboljšati bioraspoloživost i metaboličku stabilnost sredstava za zaštitu usjeva, dok atomi klora omogućuju daljnje strukturne modifikacije kako bi se optimizirala moć i selektivnost protiv štetnika. Istraženo je djelovanje njegovih derivata protiv poljoprivrednih patogena.

 

Gradivni blok za farmaceutsko istraživanje
U medicinskoj kemiji, 4,4'-diklorodifenil sulfoksid služi kao skela za razvoj spojeva s potencijalnim protu-upalnim i antikancerogenim djelovanjem. Sulfoksidni dio može djelovati kao akceptor vodikove veze, poboljšavajući vezanje na aktivna mjesta enzima, a klorirani aromatski prstenovi doprinose hidrofobnim interakcijama. Istraživači ga koriste za izradu biblioteka analoga za studije odnosa strukture-aktivnosti.

 

Prekursor za funkcionalne materijale
Čvrsta, šipka-struktura ovog spoja čini ga korisnim u sintezi tekućih kristalnih materijala i organskih poluvodiča. Sulfoksidna skupina uvodi polaritet koji može utjecati na ponašanje mezofaze i svojstva prijenosa naboja. Može se ugraditi u polimere ili male molekule za primjene u tehnologijama zaslona i organskoj elektronici.

 

Modelni spoj u studijama kemije sumpora
Kao reprezentativni aromatski sulfoksid, ovaj spoj se koristi u mehaničkim studijama reakcija oksidacije i redukcije koje uključuju sumpor. Služi kao supstrat za ispitivanje reaktivnosti sulfoksida prema različitim reagensima, uključujući oksidante, redukcijske tvari i nukleofile. Takve studije daju temeljne uvide u organosumpornu kemiju relevantnu i za industrijske procese i za biološke sustave.

 

Popularni tagovi: 4,4'-diklordifenilsulfoksid, Kina 4,4'-diklordifenilsulfoksid proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba