|
Naziv proizvoda |
4,4'-diklordifenilsulfoksid |
|
CAS broj |
3085-42-5 |
|
Molekularna formula |
C12H8Cl2OS |
|
Molekularna težina |
271.16 |
|
SMILES Šifra |
O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2 |
|
MDL br. |
MFCD00000618 |
Kemijska svojstva
Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C12H8Cl2OS, što odgovara molekulskoj masi od 271,16. Talište općenito pada u rasponu od 95-99 stupnjeva. Topljiv je u uobičajenim organskim otapalima kao što su aceton, kloroform i toluen, ali je praktički netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži sulfoksidnu skupinu koja premošćuje dva 4-klorofenilna prstena. Sulfoksidni dio je polarni i može sudjelovati u vodikovom povezivanju kao akceptor, dok atomi klora osiguravaju ručke za daljnju funkcionalizaciju. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi. Kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima treba izbjegavati jer mogu oksidirati sulfoksid u sulfon.
Opis
4,4'-Diklorodifenil sulfoksid je organosumporni spoj koji se sastoji od dva para-klorirana fenilna prstena povezana sulfoksidnom skupinom. Sulfoksidna funkcionalnost uvodi kiralni centar na atomu sumpora, što dovodi do dva enantiomera, iako se spoj obično koristi kao racemat. Sumpor-kisikova dvostruka veza je polarizirana, dajući dipolni moment i sposobnost prihvaćanja vodikove-veze. Atomi klora na aromatskim prstenovima povećavaju lipofilnost i osiguravaju mjesta za daljnju derivatizaciju putem nukleofilne aromatske supstitucije ili reakcija unakrsnog-kuplanja. Kao srednje oksidacijsko stanje između sulfida i sulfona, sulfoksid se može lako reducirati natrag u sulfid ili dalje oksidirati u sulfon, nudeći redoks svestranost. Ovaj spoj služi kao vrijedan građevni blok u organskoj sintezi, posebno u pripremi biološki aktivnih molekula i funkcionalnih materijala gdje sulfoksidna skupina može modulirati fizikalno-kemijska svojstva i uključiti se u specifične interakcije s biološkim ciljevima.
Koristi
Intermedijer u agrokemijskoj sintezi
Ovaj derivat sulfoksida koristi se kao intermedijer u proizvodnji insekticida i fungicida. Sulfoksidna skupina može poboljšati bioraspoloživost i metaboličku stabilnost sredstava za zaštitu usjeva, dok atomi klora omogućuju daljnje strukturne modifikacije kako bi se optimizirala moć i selektivnost protiv štetnika. Istraženo je djelovanje njegovih derivata protiv poljoprivrednih patogena.
Gradivni blok za farmaceutsko istraživanje
U medicinskoj kemiji, 4,4'-diklorodifenil sulfoksid služi kao skela za razvoj spojeva s potencijalnim protu-upalnim i antikancerogenim djelovanjem. Sulfoksidni dio može djelovati kao akceptor vodikove veze, poboljšavajući vezanje na aktivna mjesta enzima, a klorirani aromatski prstenovi doprinose hidrofobnim interakcijama. Istraživači ga koriste za izradu biblioteka analoga za studije odnosa strukture-aktivnosti.
Prekursor za funkcionalne materijale
Čvrsta, šipka-struktura ovog spoja čini ga korisnim u sintezi tekućih kristalnih materijala i organskih poluvodiča. Sulfoksidna skupina uvodi polaritet koji može utjecati na ponašanje mezofaze i svojstva prijenosa naboja. Može se ugraditi u polimere ili male molekule za primjene u tehnologijama zaslona i organskoj elektronici.
Modelni spoj u studijama kemije sumpora
Kao reprezentativni aromatski sulfoksid, ovaj spoj se koristi u mehaničkim studijama reakcija oksidacije i redukcije koje uključuju sumpor. Služi kao supstrat za ispitivanje reaktivnosti sulfoksida prema različitim reagensima, uključujući oksidante, redukcijske tvari i nukleofile. Takve studije daju temeljne uvide u organosumpornu kemiju relevantnu i za industrijske procese i za biološke sustave.
Popularni tagovi: 4,4'-diklordifenilsulfoksid, Kina 4,4'-diklordifenilsulfoksid proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1








![2-metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






