4-((4-klorfenil)sulfonil)anilin

Ovaj spoj se obično dobiva kao prljav-bijeli do blijedožuti kristalni prah. Njegova molekularna formula je C12H10ClNO2S, što odgovara molekulskoj masi od 267,73. Talište općenito pada u rasponu od 175-179 stupnjeva. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su dimetilformamid, dimetil sulfoksid i aceton, umjereno topljiv u etanolu i etil acetatu, a praktički netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži sulfonilnu skupinu koja premošćuje 4-klorofenilni prsten i 4-aminofenilni prsten. Primarni amin je osjetljiv na reakcije acilacije, alkilacije i diazotizacije, dok sulfonilna skupina daje toplinsku stabilnost i karakter privlačenja elektrona. Treba ga čuvati u dobro zatvorenoj posudi zaštićenoj od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi, uz sušenje u uvjetima koji se preporučuju dulje vrijeme. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidirajućim sredstvima i jakim kiselinama.

4-((4-klorofenil)sulfonil)anilin je diaril sulfonski derivat koji kombinira anilinski dio s 4-klorofenilnom skupinom povezanom preko sulfonilnog mosta. Sulfonilna skupina je visoko polarna i termički stabilna funkcionalnost koja se može uključiti u vodikove veze i dipolne interakcije s biološkim ciljevima. Primarni amin osigurava nukleofilni držač za daljnju funkcionalizaciju kroz stvaranje amida, diazotizaciju ili alkilaciju, omogućujući pričvršćivanje različitih farmakofornih elemenata. 4-klorofenilni supstituent uvodi karakter privlačenja elektrona i lipofilnost, što može modulirati interakcije vezanja i propusnost membrane. Ovaj je spoj strukturno sličan dapsonu, dobro poznatom antibakterijskom sredstvu, i služi kao svestrani intermedijer u sintezi lijekova, agrokemikalija i funkcionalnih materijala. Njegova kruta, savijena geometrija daje specifične trodimenzionalne karakteristike koje mogu utjecati na molekularno prepoznavanje u biološkim sustavima.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj sulfonanilin koristi se u sintezi spojeva s potencijalnim antibakterijskim, protu-upalnim i antimalarijskim djelovanjem. Aminska skupina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima -koji sadrže karboksilnu kiselinu, dok sulfonilni dio može povećati metaboličku stabilnost i ciljni afinitet kroz vodikovu vezu. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraživani su kao analozi dapsona i drugih sulfonskih lijekova koji se koriste u liječenju lepre, dermatitisa herpetiformisa i oportunističkih infekcija kod pacijenata s oslabljenim imunitetom.

Građevni blok za polimerne materijale
Čvrsta aromatska struktura i toplinski stabilna sulfonilna veza čine ovaj spoj vrijednim kao monomer u pripremi visoko{0}}polimera kao što su poli(eter sulfoni) i poli(amid sulfoni). Ugradnja u stražnje lance polimera daje izvrsnu toplinsku stabilnost, mehaničku čvrstoću i otpornost na kemijsku degradaciju. Ovi materijali nalaze primjenu u inženjerskoj plastici, membranskoj filtraciji i premazima za elektroničke uređaje gdje je potrebna trajnost u teškim uvjetima.

Posrednik u agrokemijskim istraživanjima
U kemiji zaštite usjeva, ovaj derivat sulfona služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i herbicida. Sulfonilna skupina čest je motiv u agrokemikalijama usmjerenim na enzime poput acetolaktat sintaze i sukcinat dehidrogenaze. Atom klora omogućuje daljnju funkcionalizaciju preko-reakcija unakrsnog spajanja kako bi se optimizirala moć i selektivnost protiv ciljanih štetočina uz održavanje povoljnih ekoloških profila.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 4-((4-klorfenil)sulfonil)anilin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući N-acilaciju, N-alkilaciju i diazotizaciju nakon koje slijedi azo sprezanje. Sulfonilna skupina aktivira susjedne aromatske prstenove prema elektrofilnoj supstituciji, omogućujući uvođenje nitro, halogena ili drugih supstituenata na određenim položajima. Atom klora može biti angažiran u paladijem-kataliziranim unakrsnim-spajanjima kao što su Suzukijeve i Buchwald-Hartwigove reakcije, omogućujući konstrukciju složenih molekularnih arhitektura za farmaceutske primjene i kemiju materijala. Njegova dobro definirana struktura i ortogonalna reaktivnost čine ga vrijednim za konstruiranje biblioteka spojeva koji sadrže sulfon sa prilagođenim elektronskim i steričkim svojstvima.

Popularni tagovi: 4-((4-klorofenil)sulfonil)anilin, Kina Proizvođači, dobavljači 4-((4-klorofenil)sulfonil)anilina, 111759-27-4, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 850446-24-1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1