3,5-dibromoizonikotinaldehid

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od blijedo žute do svijetlo žute boje. Njegova molekularna formula je C6H3Br2NO, što odgovara molekulskoj masi od 264,90. Talište općenito pada u rasponu od 125-129 stupnjeva. Izračunata gustoća je približno 2,23 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje dobru topljivost u uobičajenim organskim otapalima uključujući diklorometan, etil acetat, tetrahidrofuran i dimetil sulfoksid, dok pokazuje umjerenu topljivost u metanolu i etanolu i ograničenu topljivost u vodi i nepolarnim otapalima kao što je heksan. Molekula se sastoji od piridinskog prstena s dva atoma broma na pozicijama 3 i 5 i aldehidnom skupinom na poziciji 4. Aldehid je osjetljiv na reakcije oksidacije i kondenzacije, dok se oba atoma broma aktiviraju prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i reakcijama unakrsnog spajanja kataliziranih prijelaznim metalima zbog učinka privlačenja elektrona dušika iz prstena. Preporuča se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje i raspadanje izazvano svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

3,5-dibromoizonikotinaldehid je tri supstituirani derivat piridina koji sadrži dva atoma broma na pozicijama 3 i 5 i aldehidnu skupinu na poziciji 4 heteroaromatskog prstena. Piridinska jezgra, sa svojim atomom dušika koji privlači elektrone, stvara aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja značajno aktivira i aldehidne i halogene supstituente. Aldehid na poziciji 4 je visoko elektrofilan zbog kombiniranih učinaka privlačenja elektrona dušika iz prstena i susjednih atoma broma, što ga čini podložnim nukleofilnoj adiciji i reakcijama kondenzacije. Dva atoma broma daju ortogonalne ručke za sekvencijalnu funkcionalizaciju kroz reakcije unakrsnog spajanja kataliziranih paladijem kao što su Suzuki, Sonogashira i Buchwald Hartwig spajanja, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina na određenim položajima. Uzorak simetrične supstitucije omogućuje konstrukciju i simetrično i nesimetrično funkcionaliziranih derivata. Ovo gusto pakiranje reaktivnih mjesta na kompaktnom heteroaromatskom okviru čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i znanosti o materijalima za konstrukciju složenih molekula na bazi piridina.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dibromopiridin aldehid se intenzivno koristi u sintezi inhibitora kinaze i drugih terapeutskih sredstava. Aldehidna skupina omogućuje reduktivnu aminaciju za uvođenje bazičnih aminskih bočnih lanaca ili kondenzaciju s hidrazinima kako bi se formirali hidrazonski farmakofori. Dva atoma broma omogućuju sekvencijalne reakcije križnog spajanja, omogućujući kontrolirano uvođenje različitih arilnih ili heteroarilnih skupina na položajima 3 i 5 kako bi se optimizirao afinitet i selektivnost vezanja. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele pokazali su se obećavajućim u ciljanju raka, upala i zaraznih bolesti, gdje se piridinska jezgra može uključiti u vodikovu vezu s enzimskim aktivnim mjestima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Kombinacija aktiviranog aldehida i dva zamjenjiva broma omogućuje konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava poput pirido[3,4 d]pirimidina, pirazolo[3,4 b]piridina i imidazo[4,5 c]piridina putem ciklokondenzacije i sekvenci unakrsnog spajanja. Dva broma mogu se funkcionalizirati postupno kako bi se uveli supstituenti koji sudjeluju u reakcijama formiranja prstena, osiguravajući učinkovit pristup složenim policiklima bogatim dušikom s potencijalnom farmakološkom aktivnošću.

Ligand za metalne komplekse
Piridinski dušik može se koordinirati s prijelaznim metalima, tvoreći komplekse s dobro definiranom geometrijom. Nakon pretvorbe atoma broma u donorske skupine kao što su fosfini ili N heterociklički karbeni, ova skela služi kao prekursor za dizajniranje multidentatnih liganda. Metalni kompleksi izvedeni iz ove skele proučavaju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama unakrsnog spajanja, oksidacije i hidrogenacije, kao i zbog njihovog potencijala kao luminiscentnih materijala.

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani sintetski intermedijer, 3,5-dibromoizonikotinaldehid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu aromatsku supstituciju, paladijem katalizirano unakrsno spajanje i reakcije kondenzacije. Ortogonalna reaktivnost dvaju atoma broma omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: jedan brom može biti uključen u unakrsno spajanje dok drugi ostaje netaknut za kasniju razradu. Aldehid se može oksidirati u karboksilnu kiselinu za spajanje amida ili reducirati u alkohol za stvaranje etera. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje piridinski prsten daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: 3,5-dibromoizonikotinaldehid, Kina Proizvođači, dobavljači 3,5-dibromoizonikotinaldehida, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1