4-(klorometil)-1-metil-1H-imidazol hidroklorid

Ovaj spoj se obično dobiva kao bijeli do gotovo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C5H8Cl2N2, što odgovara molekulskoj masi od 167,04. Talište općenito pada u rasponu od 115-120 stupnjeva, često s raspadom popraćenim tamnjenjem. Izračunata gustoća je približno 1,39 g/cm³ u uvjetima okoline. Dobro je topiv u vodi i polarnim organskim otapalima kao što su metanol i etanol zbog oblika hidrokloridne soli, dok pokazuje ograničenu topljivost u aprotonskim otapalima poput acetonitrila i zanemarivu topljivost u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula se sastoji od imidazolnog prstena s metilnom skupinom na položaju 1 i klorometilnim supstituentom na položaju 4, predstavljenim kao hidrokloridna sol. Klorometilna skupina vrlo je reaktivna prema nukleofilnoj supstituciji, dok atomi dušika imidazola osiguravaju sposobnost prihvaćanja vodikove veze. Hidrokloridna sol povećava topljivost u vodi i kristalnu stabilnost. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječila hidroliza i razgradnja. Treba izbjegavati kontakt s jakim nukleofilima, jakim bazama i jakim oksidansima.

4 (Klorometil)-1-metil-1H-imidazol hidroklorid je bifunkcionalni derivat imidazola koji sadrži i reaktivnu klorometilnu skupinu i N-metilni supstituent na heteroaromatskom prstenu. Jezgra imidazola, peteročlani aromatski heterocikl koji sadrži dva atoma dušika, osigurava mjesto prihvaćanja vodikove veze i sposobnost koordinacije metala, bitnu za interakcije s biološkim ciljevima kao što su aktivna mjesta enzima. Klorometilna skupina na poziciji 4 služi kao elektrofilna ručka za reakcije nukleofilne supstitucije, omogućujući pričvršćivanje amina, tiola, alkoksida i ugljikovih nukleofila. N-metilni supstituent povećava lipofilnost i eliminira donora vodikove veze NH, utječući i na reaktivnost i na karakteristike vezanja. Oblik hidrokloridne soli osigurava topljivost u vodi i jednostavno rukovanje. Ova kombinacija reaktivnog alkilirajućeg dijela i svestrane heteroaromatske jezgre čini spoj vrijednim gradivnim blokom u medicinskoj kemiji i organskoj sintezi za konstruiranje različitih molekula temeljenih na imidazolu, posebno onih dizajniranih za stvaranje kovalentnih veza s ciljnim proteinima ili da služe kao prekursori za složenije heterocikličke sustave.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj derivat klormetilimidazola koristi se u sintezi antifungalnih sredstava, inhibitora kinaze i drugih terapeutskih spojeva. Reaktivna klorometilna skupina omogućuje kovalentno vezanje na farmakoforne elemente preko nukleofilnog premještanja, dok se imidazolni prsten može koordinirati s metalnim ionima ili se uključiti u vodikovu vezu s enzimskim aktivnim mjestima. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog svog potencijala za modulaciju enzima citokroma P450 i drugih ciljeva metabolizma lijekova.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikličkih sustava kao što su imidazo[1,2 a]piridin, imidazo[4,5 b]piridin i imidazo[1,2 a]pirazin kroz reakcije ciklizacije s odgovarajućim nukleofilima. Klorometilna skupina može biti zamijenjena aminima, nakon čega slijedi intramolekularno zatvaranje prstena, osiguravajući učinkovit pristup složenim skelama bogatim dušikom koji prevladavaju u programima otkrivanja lijekova.

Ligand za metalne komplekse
Atomi dušika imidazola mogu se koordinirati u prijelazne metale, tvoreći stabilne komplekse s dobro definiranom geometrijom. Klorometilna skupina osigurava ručku za uvođenje dodatnih funkcionalnosti donora ili za imobilizaciju na čvrstim nosačima. Ovi metalni kompleksi istražuju se zbog njihove katalitičke aktivnosti u reakcijama oksidacije i unakrsnog spajanja, kao i zbog njihovog potencijala kao modela za aktivna mjesta metaloenzima.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4 (klorometil)-1-metil-1H-imidazol hidroklorid sudjeluje u različitim transformacijama uključujući nukleofilnu supstituciju s aminima, tiolima i alkoksidima za stvaranje biblioteka funkcionaliziranih imidazola. Klorometilna skupina može se pretvoriti u aldehide, alkohole ili karboksilne kiseline oksidacijom ili hidrolizom, što omogućuje daljnju razradu. Imidazolski prsten može biti podvrgnut elektrofilnoj supstituciji na položajima aktiviranim N metilnom skupinom i dušikovim atomima prstena. Njegova se korisnost proteže na sintezu ionskih tekućina, funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje imidazolna jezgra daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i ponašanje koje reagira na pH.

Popularni tagovi: 4-(klorometil)-1-metil-1h-imidazol hidroklorid, Kina Proizvođači, dobavljači 4-(klorometil)-1-metil-1h-imidazol hidroklorida, 4-izopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinska kiselina, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1