4,6-dimetilpirimidin-5-karboksilna kiselina

Ovaj spoj obično se izolira kao bijeli do prljavo{0}}bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C7H8N2O2, što odgovara molekulskoj masi od 152,15. Talište općenito prelazi 220 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja iznad tog raspona. Izračunata gustoća je približno 1,32 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje umjerenu topljivost u polarnim organskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid, ograničenu topljivost u metanolu i etanolu i zanemarivu topljivost u vodi i ne-polarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula ima pirimidinski prsten supstituiran s dvije metilne skupine na pozicijama 4 i 6 i karboksilnom kiselinom na poziciji 5. Karboksilna kiselina je osjetljiva na deprotonaciju, esterifikaciju i stvaranje amida, dok metilne skupine doprinose hidrofobnom karakteru. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

4,6-Dimetilpirimidin-5-karboksilna kiselina je trisupstituirani derivat pirimidina koji kombinira karboksilnu kiselinu s dvije metilne skupine na heteroaromatskom prstenu. Pirimidinska jezgra, sa svoja dva atoma dušika na pozicijama 1 i 3, osigurava aromatsku platformu s nedostatkom elektrona koja se može uključiti u vodikove veze i interakcije π-slaganja. Metilne skupine na položajima 4 i 6 uvode lipofilni karakter i steričku smetnju, utječući i na elektronsku distribuciju i na cjelokupni molekularni oblik. Karboksilna kiselina na 5-položaju služi kao svestrano sredstvo za daljnju funkcionalizaciju putem stvaranja amidne veze, esterifikacije ili stvaranja soli. Ova kombinacija polarne skupine koja se može ionizirati s hidrofobnim supstituentima na krutom heterocikličkom okviru čini spoj vrijednim gradivnim elementom u medicinskoj kemiji i agrokemijskim istraživanjima za konstruiranje molekula gdje je potrebna kontrolirana lipofilnost i specifične interakcije vodikovih veza.

Farmaceutski intermedijer
U otkrivanju lijekova, ova pirimidin karboksilna kiselina se koristi kao građevni blok za sintetiziranje spojeva s potencijalnim djelovanjem protiv raka i zaraznih bolesti. Karboksilna kiselina omogućuje prikladno spajanje amida s farmakoforima-koji sadrže amin, dok metilne skupine mogu modulirati lipofilnost i metaboličku stabilnost. Pirimidinski derivati ​​prevladavaju u inhibitorima kinaze i antivirusnim agensima, gdje jezgra može oponašati nukleotidne baze i uključiti se u ključne interakcije vodikovih -vezi s aktivnim mjestima enzima.

Gradivni blok za heterocikličke sustave
Spoj služi kao prekursor za konstrukciju spojenih heterocikla kao što su pirimido[4,5-d]pirimidini i pteridini kroz reakcije ciklokondenzacije. Metilne skupine mogu se zadržati kako bi utjecale na topljivost i karakteristike vezanja ili funkcionalizirati preko radikalne ili metal-katalizirane C–H aktivacije kako bi se uvela dodatna raznolikost. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovih farmakoloških svojstava, s krutom pirimidinskom jezgrom koja pruža konformacijsko ograničenje korisno za ciljnu selektivnost.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite bilja, ovaj derivat pirimidina se koristi u razvoju novih herbicida i fungicida. Poljoprivredne-kemikalije na bazi pirimidina često ciljaju ključne enzime u metaboličkim putevima biljaka, kao što je acetolaktat sintaza. Metilne skupine povećavaju lipofilnost za poboljšano prodiranje kutikule, dok karboksilna kiselina omogućuje stvaranje soli za optimizaciju formulacije ili služi kao ručka za daljnju derivatizaciju za fino-podešavanje biološke aktivnosti i postojanosti u okolišu.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao višenamjenski sintetski intermedijer, 4,6-dimetilpirimidin-5-karboksilna kiselina sudjeluje u različitim transformacijama uključujući esterifikaciju, spajanje amida i nukleofilnu aromatsku supstituciju (nakon aktivacije pirimidinskog prstena). Metilne skupine mogu se oksidirati u aldehide ili karboksilne kiseline pod prisilnim uvjetima, pružajući dodatne točke diverzifikacije. Njegova se korisnost proteže na sintezu liganada za metalne komplekse i funkcionalne materijale gdje pirimidinski prsten daje poželjna svojstva kao što su koordinacija metala i sposobnost vezivanja vodika.

Popularni tagovi: 4,6-dimetilpirimidin-5-karboksilna kiselina, Kina Proizvođači, dobavljači 4,6-dimetilpirimidin-5-karboksilne kiseline, 2 nitropiridin 5 karboksilna kiselina, 5 Hidroksipikolinska kiselina, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatski prsten, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1