7-brom-5-kloro-1H-pirolo[2,3-c]piridin

Ovaj spoj se obično dobiva kao kristalna krutina u rasponu od -bijele do blijedožute boje. Njegova molekularna formula je C7H4BrClN2, što odgovara molekulskoj masi od 231,48. Talište općenito pada u rasponu od 210-215 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja. Izračunata gustoća je približno 1,96 g/cm³ u uvjetima okoline. Pokazuje ograničenu topljivost u uobičajenim organskim otapalima kao što su diklorometan i metanol, ali se lakše otapa u polarnim aprotonskim otapalima kao što su dimetil sulfoksid i dimetilformamid. Spoj je praktički netopljiv u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula sadrži pirolo[2,3-c]piridin kondenziranu heterocikličku jezgru s bromom na položaju 7- i klorom na položaju 5-. Oba atoma halogena aktiviraju se prema nukleofilnoj aromatskoj supstituciji i prijelaznom -metal-kataliziranom unakrsnom spajanju zbog prirode atoma dušika u prstenu koji privlače elektrone. Pirol NH je kiseo i može sudjelovati u vezivanju vodika. Preporučuje se skladištenje u dobro zatvorenim jantarnim spremnicima u inertnoj atmosferi na sniženoj temperaturi (2-8 stupnjeva) kako bi se spriječilo raspadanje izazvano svjetlom. Treba izbjegavati kontakt s jakim bazama, jakim nukleofilima i jakim oksidansima.

7-Bromo-5-kloro-1H-pirolo[2,3-c]piridin je dihalogenirani heteroaromatski spoj koji pripada obitelji pirolopiridina, a sadrži kondenzirani prstenasti sustav gdje je pirolni prsten kondenziran na piridinski prsten u [2,3-c] orijentacija. Ova skela -bogata dušikom pruža višestruka mjesta za prihvaćanje vodikove veze i donor vodikove veze kroz pirol NH, omogućujući specifične interakcije s biološkim ciljevima kao što su džepovi za vezanje kinaze ATP. Atomi broma i klora na položajima 7 i 5 nude ortogonalnu reaktivnost: brom je općenito reaktivniji u unakrsnim vezama kataliziranim paladijem zbog slabije C–Br veze, dok se klor može selektivno istisnuti u snažnijim nukleofilnim uvjetima. Karakter s nedostatkom elektrona koji daju dušikovi prstenovi aktivira oba halogena prema funkcionalizaciji, omogućujući uvođenje različitih arilnih, heteroarilnih ili amino skupina. Ova kompaktna, gusto funkcionalizirana skela vrijedan je građevni blok u medicinskoj kemiji za konstrukciju inhibitora kinaze i drugih terapijskih sredstava gdje kruta pirolopiridinska jezgra može zauzeti džepove koji vežu ATP s visokom komplementarnošću, dok halogeni osiguravaju ručke za sustavno istraživanje odnosa strukture i aktivnosti.

Farmaceutski intermedijer
Ovaj dihalogenirani pirolopiridin intenzivno se koristi u sintezi inhibitora kinaze usmjerenih na rak i upalne bolesti. Atomi broma i klora omogućuju sekvencijalne reakcije unakrsnog -kuplanja, dopuštajući kontrolirano uvođenje različitih arilnih ili heteroarilnih skupina na određenim položajima radi optimiziranja afiniteta i selektivnosti vezanja. Pirolopiridinska jezgra može oponašati adeninski dio ATP-a, upuštajući se u ključne vodikove veze s ostacima zglobne regije kinaza. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele obećavaju kao inhibitori receptora faktora rasta fibroblasta i drugih onkoloških ciljeva.

Gradivni blok za heterocikličku sintezu
Kombinacija dvaju atoma halogena na fuzioniranoj heterocikličkoj jezgri omogućuje konstrukciju složenijih policikličkih sustava putem tandemskog križnog -spajanja i ciklizacijskih sekvenci. Nakon funkcionalizacije na jednom mjestu halogena, preostali halogen može sudjelovati u reakcijama formiranja-intramolekularnog prstena kako bi pristupio spojenim tetracikličkim strukturama s poboljšanim farmakološkim svojstvima. Ovi prstenasti sustavi istražuju se zbog njihovog potencijala kao selektivnih inhibitora kinaze i kao sonde za proučavanje putova prijenosa signala.

Agrokemijska istraživanja
U kemiji zaštite usjeva, ovaj spoj služi kao prekursor za razvoj novih fungicida i insekticida. Poznato je da derivati ​​pirolopiridina interferiraju s ključnim enzimima kod vrsta štetnika, uključujući sukcinat dehidrogenazu kod gljiva. Atomi halogena omogućuju fino-podešavanje lipofilnosti i elektroničkih svojstava kako bi se optimizirao ciljni afinitet i postojanost u okolišu, dok kruta heterociklička jezgra osigurava specifično vezanje na aktivna mjesta.

Gradbeni blok organske sinteze
Kao svestrani sintetski međuproizvod, 7-bromo-5-kloro-1H-pirolo[2,3-c]piridin sudjeluje u različitim transformacijama uključujući paladijem katalizirano unakrsno spajanje (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig), nukleofilne aromatske supstitucije i usmjerene reakcije metalizacije. Ortogonalna reaktivnost broma i klora omogućuje sekvencijalnu funkcionalizaciju: brom se može uključiti u unakrsno spajanje dok klor ostaje netaknut za kasniju razradu. Pirol NH može se zaštititi, alkilirati ili acilirati kako bi se dodatno diverzificirala skela. Njegova se korisnost proteže na sintezu funkcionalnih materijala i molekularnih sondi gdje pirolopiridinska jezgra daje poželjna elektronska i strukturna svojstva.

Popularni tagovi: 7-bromo-5-kloro-1h-pirolo[2,3-c]piridin, Kina 7-bromo-5-kloro-1h-pirolo[2,3-c]piridin proizvođači, dobavljači, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifluoroacetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1