1-(2,6-dimetilfenil)etanon

1-(2,6-dimetilfenil)etanon

CAS broj: 2142-76-9
Molekulska formula: C10H12O
Molekulska težina: 148,2
SMILES kod:CC(=O)C1=C(C)C=CC=C1C

Uvod u proizvod

Naziv proizvoda

1-(2,6-dimetilfenil)etanon

CAS broj

2142-76-9

Molekularna formula

C10H12O

Molekularna težina

148.2

SMILES Šifra

CC(=O)C1=C(C)C=CC=C1C

MDL br.

MFCD01861394

 

Kemijska svojstva

 

Ova se tvar obično susreće kao bistra, bezbojna do blijedo žuta tekućina na sobnoj temperaturi, koja ima karakterističan aromatični miris ketona koji podsjeća na acetofenon s blago drvenastom nijansom. Njegova molekularna formula je C10H12O, što odgovara molekulskoj masi od 148,20. Vrelište je približno 215-220 stupnjeva pri atmosferskom tlaku, s izračunatom gustoćom od blizu 0,99 g/cm³ pri 20 stupnjeva. Slobodno se miješa s uobičajenim organskim otapalima, uključujući etanol, dietileter, aceton i toluen, dok pokazuje zanemarivu topljivost u vodi i alifatskim ugljikovodicima. Molekula se sastoji od fenilnog prstena koji nosi dvije metilne skupine na položajima 2 i 6 i acetilnu skupinu na položaju 1. Ketonski karbonil je osjetljiv na nukleofilnu adiciju i kondenzacijske reakcije, dok orto metilne skupine stvaraju značajnu prostornu smetnju oko karbonilnog centra. Općenito je primjereno skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

 

Opis

 

1 (2,6 Dimetilfenil)etanon, također poznat kao 2',6'-dimetilacetofenon, je sterički ometeni aromatski keton koji ima acetilnu skupinu okruženu s dva metilna supstituenta u orto položajima. Ovaj supstitucijski obrazac stvara zagušeno okruženje oko karbonilnog ugljika, što duboko utječe na njegovu kemijsku reaktivnost i konformacijsko ponašanje. Dvije metilne skupine ograničavaju rotaciju acetilne skupine i štite karbonil od nukleofilnog napada, čineći ga manje reaktivnim od nesmetanih derivata acetofenona. Sam aromatski prsten je bogat elektronima zbog metilnih supstituenata koji doniraju elektrone, što može utjecati na obrasce elektrofilne supstitucije. Ova kombinacija ometenog ketona i višestruko supstituirane aromatske jezgre čini spoj vrijednim modelom za proučavanje prostornih učinaka u organskim reakcijama i korisnim intermedijerom u sintezi složenijih molekula gdje su potrebni kontrolirana reaktivnost i definirani prostorni raspored.

 

Koristi

 

Farmaceutski intermedijer
Ovaj ometeni derivat acetofenona koristi se u sintezi raznih terapijskih sredstava, uključujući antifungalne spojeve i inhibitore enzima. Sterski zaštićeni karbonil može proći kroz selektivne transformacije pod kontroliranim uvjetima, omogućujući uvođenje kiralnih centara ili drugih funkcionalnih skupina s definiranom stereokemijom. Derivati ​​pripremljeni iz ove skele istraženi su zbog njihove potencijalne aktivnosti protiv gljivičnih infekcija i metaboličkih poremećaja, gdje orto dimetilfenilni dio doprinosi poboljšanoj metaboličkoj stabilnosti i ciljnom vezanju kroz hidrofobne interakcije.

 

Gradivni blok za sterički ometene ligande
Spoj služi kao prekursor za pripremu fosfinskih liganada i drugih motiva za vezanje metala koji se koriste u asimetričnoj katalizi. Kruti, ometeni okvir može omogućiti stereokemijsku kontrolu u reakcijama kataliziranim prijelaznim metalima kao što su hidrogenacija, unakrsno spajanje i hidroformilacija. Orto metilne skupine stvaraju dobro definiranu kiralnu okolinu kada se razdvoje ili ugrade u enantiomerno čiste ligande, omogućujući visoku enantioselektivnost u katalitičkim transformacijama.

 

Sastojak mirisa i okusa
Derivati ​​acetofenona cijenjeni su u parfumeriji zbog svojih slatkih, cvjetnih i bademovih nota. Ovaj poseban analog pridonosi dodatnim drvenastim i balzamičnim nijansama zbog metilnih supstitucija, što ga čini korisnim u formuliranju složenih kompozicija mirisa za sapune, deterdžente i kozmetiku. Njegova stabilnost i svojstva fiksiranja pomažu u produljenju dugotrajnosti profila mirisa u potrošačkim proizvodima.

 

Intermedijer organske sinteze
Kao svestrani sintetski građevni blok, 1 (2,6 dimetilfenil)etanon sudjeluje u različitim transformacijama uključujući Baeyer Villigerovu oksidaciju da bi se dobili fenolni esteri, redukciju u odgovarajući sekundarni alkohol i reakcije kondenzacije da bi se formirali nezasićeni ketoni. Ometena priroda karbonila može se iskoristiti za postizanje regioselektivnih transformacija u prisutnosti manje ometenih ketona. Njegova se korisnost proteže na sintezu analoga prirodnih proizvoda i funkcionalnih materijala gdje 2,6 dimetilfenilna skupina daje poželjna sterička i elektronička svojstva.

 

Popularni tagovi: 1-(2,6-dimetilfenil)etanon, Kina Proizvođači, dobavljači 1-(2,6-dimetilfenil)etanona, 2 5 Bisheksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1

Pošaljite upit

whatsapp

Telefon

E-pošte

Upit

torba