Rel-(1R,2S,4S)-cikloheksan-1,2,4-trikarboksilna kiselina

Ovaj spoj se obično izolira kao bijeli kristalni prah. Njegova molekularna formula je C9H12O6, što odgovara molekulskoj masi od 216,19. Talište općenito prelazi 200 stupnjeva, često s razgradnjom koja se opaža nakon produljenog zagrijavanja iznad tog raspona. Topljiv je u polarnim organskim otapalima kao što su metanol, etanol i dimetil sulfoksid, umjereno topljiv u vodi zbog više skupina karboksilnih kiselina i praktički netopljiv u nepolarnim otapalima kao što su diklorometan i heksan. Molekula ima cikloheksanski prsten koji nosi tri supstituenta karboksilne kiseline na pozicijama 1, 2 i 4, s definiranom relativnom stereokemijom. Karboksilne kiseline su osjetljive na deprotonaciju, esterifikaciju i stvaranje amida. Skladištenje u dobro zatvorenim spremnicima zaštićenim od svjetlosti i vlage na sobnoj temperaturi općenito je primjereno, iako se preporučuju suhi uvjeti tijekom duljeg razdoblja. Treba izbjegavati kontakt s jakim oksidansima i jakim bazama.

rel-(1R,2S,4S)-Cikloheksan-1,2,4-trikarboksilna kiselina je stereokemijski definirana ciklička trikarboksilna kiselina u kojoj su tri karboksilne skupine vezane na zasićeni šest-člani prsten. Relativna konfiguracija navedena s (1R,2S,4S) ukazuje na specifičan prostorni raspored ovih supstituenata oko cikloheksanske jezgre, koja postoji pretežno u konformaciji stolice s karboksilnim skupinama koje zauzimaju definirane ekvatorijalne i aksijalne položaje kako bi se minimaliziralo steričko naprezanje. Ovaj kruti, kiralni okvir pruža dobro definiranu trodimenzionalnu skelu za predstavljanje funkcionalnosti karboksilne kiseline u preciznim orijentacijama. Molekula kombinira koordinativnu svestranost višestrukih karboksilatnih skupina s konformacijskom krutošću cikloheksanskog prstena, omogućujući selektivne interakcije s metalnim ionima, proteinima ili drugim partnerima za vezanje. Njegova definirana stereokemija i višestruka koordinacijska mjesta čine ga vrijednim gradivnim elementom u koordinacijskoj kemiji, supramolekularnoj kemiji i dizajnu biološki aktivnih molekula.

Gradivni blok za metalne-organske okvire
Ova trikarboksilna kiselina služi kao kruti, multitopski poveznik za konstrukciju metalnih-organskih okvira s dobro-definiranom arhitekturom pora. Tri karboksilatne skupine mogu se koordinirati s metalnim ionima ili klasterima, tvoreći proširene tro-dimenzionalne mreže s velikim površinama i trajnom poroznošću. Definirana stereokemija i kruta cikloheksanska jezgra daju strukturnu predvidljivost, omogućujući dizajn okvira s prilagođenim veličinama pora i kemijskim okruženjima za primjene u skladištenju plina, odvajanju i heterogenoj katalizi.

Kiralni ligand u asimetričnoj katalizi
Definirani stereocentri i višestruka koordinacijska mjesta čine ovaj spoj vrijednim prekursorom za dizajniranje kiralnih liganda koji se koriste u enantioselektivnim transformacijama. Karboksilne skupine mogu se derivatizirati da se uvedu fosfin, amin ili druge donorske funkcionalnosti uz zadržavanje krute kiralne okosnice. Metalni kompleksi izvedeni iz takvih liganada istražuju se zbog njihove sposobnosti induciranja visoke enantioselektivnosti u reakcijama hidrogenacije, epoksidacije i križnog -kuplanja.

Intermedijer za farmaceutsku sintezu
U medicinskoj kemiji, ova trikarboksilna kiselina služi kao početni materijal za pripremu konformacijski ograničenih analoga bioaktivnih molekula. Kruta cikloheksanska jezgra može zamijeniti fleksibilne lance u kandidatima za lijekove, potencijalno poboljšavajući ciljnu selektivnost i metaboličku stabilnost kroz smanjenu konformacijsku entropiju. Karboksilne skupine omogućuju spajanje amida s farmakoforima -koji sadrže amin ili za esterificiranje radi moduliranja farmakokinetičkih svojstava.

Supramolekularna kemija i kristalno inženjerstvo
Višestruka mjesta-vezivanja vodika i definirana geometrija ovog spoja čine ga vrijednim za konstruiranje supramolekularnih sklopova kroz ne-kovalentne interakcije. Može formirati vodikove -mreže s komplementarnim partnerima kao što su amini, piridini ili druge karboksilne kiseline, dajući ko-kristale i molekularne komplekse s predvidljivom arhitekturom. Ove studije informiraju dizajn funkcionalnih materijala i farmaceutskih ko-kristala s poboljšanim fizikalno-kemijskim svojstvima.

Popularni tagovi: rel-(1r,2s,4s)-cikloheksan-1,2,4-trikarboksilna kiselina, Kina rel-(1r,2s,4s)-cikloheksan-1,2,4-trikarboksilna kiselina proizvođači, dobavljači, 2 5 Bis deciloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, aromatski prsten, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1